Middleburg var stofnaður árið 1 787 af American Byltingarkennd Stríð Lautinant Ofursti og Virginia stjórnmálamaður John Leven Powell, sem keypti eign frá Joseph Chinn, frændi af George Washington. Powell breytt nafninu frá "Chinn er Krossgötur" að Middleburg vegna þess að bærinn var hálfnuð milli Alexandríu og Riffli eftir vinsæll Ashby Bilið viðskipti leið, meðfram hvað er í dag Rte. 50. Bærinn hefur ríka sögu, þar á meðal að þjóna sem síðuna á tveimur skæra í 1863 sem hluti af Gettysburg Herferð á Borgarastyrjöld. Eftir aldamótin, bærinn varð vinsæll áfangastaður fyrir foxhunting og hindrunarhlaup, launin það orðspor eins og "Þjóð er Hestur og Veiða Höfuðborg" og laða vel þekkt gestir frá öllu landinu, þar á meðal John F. Kennedy Forseti.
Með meira en 160 byggingar skráð á Landsvísu Skrá Sögulegur staður, Middleburg er þekktur fyrir náttúrufegurð, sögulega heilla, og Suður gestrisni. Nærliggjandi bæ, þú munt finna fagur sveit, með litla steinveggjum kringum virðulega dráttarklárar og nautgripir beit í nágrenninu fields–alla með Bláum Ridge og Bull Run fjöll sem fallegar bakgrunn. Með tilvalin skilyrði fyrir vaxandi vínber, Middleburg einnig mont meira en 20 wineries innan 30 mínútna þetta sögulega hamlet, að gera það einn af topp 10 vín áfangastaði í heiminum.