Middleburg blev etableret i 1787 af den Amerikanske uafhængighedskrig Oberstløjtnant og Virginia statsmand John Leven Powell, der har købt den ejendom fra Joseph Chinn, en fætter af George Washington. Powell har ændret navn fra "Chinn er Skillevej" for at Middleburg, fordi byen var halvvejs mellem Alexandria og Winchester langs den populære Ashby Hul handel rute, langs hvilken er i dag Rte. 50. Byen har en rig historie, herunder tjener som stedet for to træfninger i 1863 som en del af Gettysburg kampagne under borgerkrigen. Efter århundredeskiftet blev byen en populær destination for foxhunting og steeplechasing, tjener det til et ry som "Nationens Hest og gå på Jagt Kapital" og tiltrække kendte besøgende fra hele landet, herunder Præsident John F. Kennedy.
Med mere end 160 bygninger opført på National Register of Historic Places, er Middleburg kendt for sin naturlige skønhed, historiske charme og sydlige gæstfrihed. Omkring byen, vil du finde maleriske landskab, med lave stenmure omkring statelige hest gårde og kvæg græsning i nærliggende marker–alle med Blue Ridge og Bull Run bjerge som en naturskøn kulisse. Med et ideelt klima til dyrkning af druer kan Middleburg også prale af mere end 20 vingårde inden for 30 minutter fra denne historiske landsby, hvilket gør det til en af de 10 bedste vindestinationer i verden.
