Middleburgu 1787. gadā izveidoja amerikāņu Revolucionārā kara pulkvežleitnants un Virdžīnijas valstsvīrs Džons Levens Pauels,kurš īpašumu iegādājās no Džordža Vašingtonas brālēna Džozefa Činna. Powell mainīja nosaukumu no "Chinn' s Crossroads " uz Middleburgu, jo pilsēta bija pusceļā starp Aleksandriju un Vinčesteru pa populāro Ashby Gap tirdzniecības ceļu, pa to, kas šodien ir Rte. 50. Pilsēta ir bagāta vēsture, tostarp kalpo kā vietā divu sadursmes 1863 kā daļa no Gettysburg kampaņas Pilsoņu kara laikā. Pēc gadsimtu mijas pilsēta kļuva par populāru foxhunting un steeplechasing galamērķi, nopelnot tai reputāciju kā "tautas zirgu un medību galvaspilsēta" un piesaistot pazīstamus apmeklētājus no visas valsts, tostarp prezidentu Džonu F. Kenediju.
Ar vairāk nekā 160 ēkām, kas uzskaitītas Nacionālajā vēsturisko vietu reģistrā, Middleburga ir pazīstama ar savu dabisko skaistumu, vēsturisko šarmu un dienvidu viesmīlību. Ap pilsētu, jūs atradīsiet gleznainu ainavu, ar zemu akmens sienām apkārtējo stalts zirgu fermas un liellopu Ganību tuvējos laukos - visi ar Blue Ridge un Bull Run mountains kā skatuvisks fons. Ar ideālu klimatu vīnogu audzēšanai Middleburg arī lepojas ar vairāk nekā 20 vīna darītavām 30 minūšu laikā no šī vēsturiskā ciemata, padarot to par vienu no top 10 vīna galamērķiem pasaulē.
