Middleburg wurde 1787 von dem amerikanischen Revolutionskrieg-Lieutenant Colonel und dem Staatsmann aus Virginia, John Leven Powell, gegründet, der das Anwesen von Joseph Chinn, einem Cousin von George Washington, erwarb. Powell änderte den Namen von "Chinn's Crossroads" in Middleburg, weil die Stadt auf halbem Wege zwischen Alexandria und Winchester entlang der beliebten Handelsroute Ashby Gap lag, entlang der heutigen Rte. 50. Die Stadt hat eine reiche Geschichte, unter anderem diente sie 1863 als Schauplatz von zwei Scharmützeln im Rahmen der Gettysburg-Kampagne während des Bürgerkriegs. Nach der Jahrhundertwende wurde die Stadt zu einem beliebten Ziel für die Fuchsjagd und Hindernisjagd, was ihr den Ruf als "Hauptstadt der Pferde und der Jagd" einbrachte und bekannte Besucher aus dem ganzen Land, darunter Präsident John F. Kennedy, anzog.
Mit mehr als 160 Gebäuden, die im Nationalen Register historischer Stätten verzeichnet sind, ist Middleburg für seine natürliche Schönheit, seinen historischen Charme und die Gastfreundschaft des Südens bekannt. In der Umgebung der Stadt finden Sie eine malerische Landschaft mit niedrigen Steinmauern, die stattliche Pferdefarmen und Rinder, die auf den nahegelegenen Feldern grasen, umgeben - alles mit den Blue Ridge- und Bull Run-Bergen als malerischem Hintergrund. Mit einem idealen Klima für den Weinanbau verfügt Middleburg auch über mehr als 20 Weingüter innerhalb von 30 Minuten von diesem historischen Weiler entfernt, was es zu einem der 10 besten Weinziele der Welt macht.
