Middleburg, 1787 yılında Amerikan Bağımsızlık Savaşı Yarbay ve Virginia devlet adamı John Leven Powell tarafından kuruldu ve mülkünü George Washington'un kuzeni Joseph Chinn'den satın aldı. Powell, adını” Chinn Crossroads " dan Middleburg'a değiştirdi, çünkü şehir İskenderiye ve Winchester arasında popüler Ashby Gap ticaret yolu boyunca ve bugün Rte'de olduğu gibi bir yarı yoldu. 50. Şehir, İç Savaş sırasında Gettysburg kampanyasının bir parçası olarak 1863'te iki çatışmanın yeri olarak hizmet etmek de dahil olmak üzere zengin bir tarihe sahiptir. Yüzyılın başından sonra, şehir foxhunting ve steeplechasing için popüler bir yer haline geldi, “ulusun atı ve av Başkenti” olarak ün kazandı ve Başkan John F. Kennedy de dahil olmak üzere ülkenin dört bir yanından tanınmış ziyaretçileri çekti.
Ulusal Tarihi yerler Sicili'nde listelenen 160'dan fazla binaya sahip olan Middleburg, doğal güzelliği, tarihi cazibesi ve Güney misafirperverliği ile ünlüdür. Şehrin çevresinde, görkemli at çiftliklerini çevreleyen alçak taş duvarlara ve yakındaki tarlalarda otlayan sığırlara sahip pitoresk bir kırsal alan bulacaksınız–hepsi Blue Ridge ve Bull Run Dağları doğal bir zemin olarak. Üzüm yetiştirmek için ideal bir iklime sahip olan Middleburg, bu tarihi mezradan 30 dakika içinde 20'den fazla şarap imalathanesine sahiptir ve bu da onu dünyanın en iyi 10 şarap destinasyonundan biri haline getirmektedir.
