Middleburg fue fundada en 1787 por el teniente coronel de la Guerra Revolucionaria Americana y estadista de Virginia John Leven Powell, quien compró la propiedad a Joseph Chinn, primo de George Washington. Powell cambió el nombre de "Chinn's Crossroads" a Middleburg porque la ciudad era el punto medio entre Alexandria y Winchester a lo largo de la popular ruta comercial de Ashby Gap, a lo largo de lo que hoy es la Ruta 50. La ciudad tiene una rica historia, incluyendo el haber sido el sitio de dos escaramuzas en 1863 como parte de la Campaña de Gettysburg durante la Guerra Civil. Después del cambio de siglo, la ciudad se convirtió en un destino popular para la caza del zorro y la carrera de obstáculos, lo que le valió la reputación de ser la "capital nacional del caballo y la caza" y atrajo a conocidos visitantes de todo el país, incluido el Presidente John F. Kennedy.
Con más de 160 edificios inscritos en el Registro Nacional de Lugares Históricos, Middleburg es conocido por su belleza natural, su encanto histórico y su hospitalidad sureña. Alrededor de la ciudad, encontrará pintorescos paisajes, con muros de piedra bajos que rodean las majestuosas granjas de caballos y el ganado que pasta en los campos cercanos, todo ello con las montañas Blue Ridge y Bull Run como telón de fondo. Con un clima ideal para el cultivo de la uva, Middleburg también cuenta con más de 20 bodegas a 30 minutos de esta histórica aldea, lo que la convierte en uno de los 10 mejores destinos vinícolas del mundo.
