Middleburg a fost înființată în 1787 de colonelul locotenent al Războiului Revoluționar American și de omul de Stat Virginia John Leven Powell, care a cumpărat proprietatea de la Joseph Chinn, un văr al lui George Washington. Powell și-a schimbat numele de la "Chinn' s Crossroads" la Middleburg, deoarece orașul era la jumătatea distanței dintre Alexandria și Winchester de-a lungul popularului traseu de tranzacționare Ashby Gap, de-a lungul a ceea ce este astăzi Rte. 50. Orașul are o istorie bogată, inclusiv servind ca site-ul a două încăierări în 1863, ca parte a Campaniei Gettysburg în timpul Războiului Civil. După începutul secolului, orașul a devenit o destinație populară pentru foxhunting și steeplechasing, câștigându-i o reputație de "capitală a calului și vânătorii Națiunii" și atrăgând vizitatori cunoscuți din toată țara, inclusiv președintele John F. Kennedy.
Cu peste 160 de clădiri înscrise în Registrul Național al Locurilor Istorice, Middleburg este cunoscut pentru frumusețea sa naturală, farmecul istoric și ospitalitatea sudică. În jurul orașului, veți găsi o zonă rurală pitorească, cu ziduri joase de piatră care înconjoară Ferme de cai impunătoare și vite care pășesc în câmpurile din apropiere–toate cu Blue Ridge și Bull Run mountains ca fundal pitoresc. Cu un climat ideal pentru cultivarea strugurilor, Middleburg se mândrește, de asemenea, cu peste 20 de vinării în 30 de minute de acest cătun istoric, făcându-l una dintre primele 10 destinații de vin din lume.
