Von den vielen ummauerten Städten Venetiens ist Montagnana diejenige, die ihre mittelalterlichen Mauern am besten erhalten hat: Es gab im Laufe der Zeit nur wenige oder gar keine menschlichen Eingriffe oder Beschädigungen, und die Stadt erscheint heute majestätisch und stark, fast so, wie sie im 14. Die Stadt verfügt über eine 2 km lange Stadtmauer, die zu den am besten erhaltenen der Welt gehört, und ist eines der schönsten Dörfer Italiens, das zudem mit der Flagge des Orange Touring Club ausgezeichnet wurde. Die erste Befestigungsanlage, die zum Schutz vor Barbareneinfällen um den Stadtkern herum errichtet wurde, stammt aus der Spätantike und bestand aus Wällen, Gräben, Brombeersperren und Palisaden. Die außergewöhnliche Befestigung ist auf die Intervention der Familie Carraresi zurückzuführen, die in der Mitte des 14. Jahrhunderts die Verteidigungsanlagen gegen die nahe gelegenen Scaligeri von Verona verstärken wollte. Die neuen Mauern aus Ziegeln und Trachyt aus dem Euganeischen Hügelland umschlossen eine Fläche von etwa 24 Hektar, waren mit welfischen Zinnen gekrönt und hatten 24 etwa 18 Meter hohe Türme. Im Inneren wurden die Türme als Lager und Unterkunft für Soldaten in Kriegszeiten genutzt. Um die Mauern herum wurde ein großer Graben ausgehoben, der das Wasser des Flusses Frassine durch einen befestigten Kanal namens "il Fiumicello" leitete. Außerhalb der Mauern gab es zu dieser Zeit nur Sumpfgebiete, so dass Montagnana das Leuchtfeuer der paduanischen Grenze im Westen war. Die beiden Eingänge in den Mauern von Montagnana, einer im Osten in Richtung Padua und der andere im Westen in Richtung Verona, waren das Schloss von San Zeno und die Rocca degli Alberi. Im 16. Jahrhundert wurde jedoch ein weiterer Eingang im nördlichsten Teil der Mauern geöffnet, um näher an die Anlegestelle und den Hafen am Fluss Frassine zu gelangen, der "Porta Nova" oder "di Vicenza" genannt wurde. Im neunzehnten Jahrhundert wurde das letzte Tor, "XX Settembre" genannt, hinzugefügt und öffnete sich nach Süden, in Richtung des Bahnhofs.