Delle molte città murate del Veneto, Montagnana è quella che conserva meglio la sua cinta muraria medievale: interventi umani e danni del tempo sono stati pochi o poco evidenti e la città appare oggi, maestosa e forte, quasi come doveva essere nel Trecento. Il borgo possiede infatti una cinta muraria lunga ben 2 km, una delle meglio conservate al mondo, e fa parte dei Borghi più Belli d’Italia, oltre ad essere Bandiera Arancione del Touring Club. La prima fortificazione, costruita attorno al nucleo urbano per difendersi dalle invasioni barbariche, risale al Tardoantico, e doveva essere costituita da terrapieni, fossi, barriere di rovi e palizzate. La straordinaria fortificazione si deve all’intervento dei Carraresi che alla metà del Trecento vollero rafforzare le difese contro i vicini Scaligeri di Verona. La nuova cinta, costruita in mattoni e trachite dei Colli Euganei, racchiudeva un’area d circa 24 ettari, era coronata da merli guelfi ed aveva 24 torri perimetrali alte circa 18 metri. All’interno, le torri erano adibite a magazzini e alloggi per i soldati durante le emergenze belliche. Attorno alle mura era stato scavato un grande fossato che convogliava le acque del fiume Frassine attraverso un canale fortificato chiamato “il Fiumicello”. Al di fuori della cinta muraria vi erano all’epoca solamente aree paludose, perciò Montagnana costituiva il faro della frontiera padovana verso Occidente. I due accessi nelle mura di Montagnana, erano posti uno a Est, verso Padova e l’altro ad Ovest verso Verona: il Castello di San Zeno e la Rocca degli Alberi.Nel Cinquecento però venne aperto un ulteriore accesso nella parte più settentrionale della cinta muraria per avvicinarsi al punto di approdo e al porto sul fiume Frassine, questo venne chiamato “Porta Nova” o “di Vicenza”. Nell'Ottocento vene aggiunta l’ultima porta, denominata “XX Settembre”, questa venne aperta verso sud, nella direzione della stazione ferroviaria.