Parmi les nombreuses villes fortifiées de Vénétie, Montagnana est celle qui préserve le mieux ses murs médiévaux : il n'y a eu que peu ou pas d'intervention humaine ou de dommages au fil du temps, et la ville apparaît aujourd'hui, majestueuse et forte, presque comme elle devait l'être au 14ème siècle. En effet, la ville possède une muraille de 2 km de long, l'une des mieux conservées au monde, et est l'un des plus beaux villages d'Italie, tout en étant un drapeau du Touring Club Orange. La première fortification, construite autour du noyau urbain pour se défendre contre les invasions barbares, remonte à l'Antiquité tardive et était constituée de remblais, de fossés, de barrières de ronces et de palissades. Cette extraordinaire fortification est due à l'intervention de la famille Carraresi qui, au milieu du XIVe siècle, voulait renforcer les défenses contre les Scaligeri de Vérone, voisins. Les nouveaux murs, construits en briques et en trachyte des collines euganéennes, entouraient une zone d'environ 24 hectares, étaient couronnés de merlons de Guelph et comportaient 24 tours d'enceinte d'environ 18 mètres de haut. À l'intérieur, les tours ont servi d'entrepôts et de logements pour les soldats en cas d'urgence en temps de guerre. Un grand fossé a été creusé autour des murs, canalisant les eaux de la rivière Frassine à travers un canal fortifié appelé "il Fiumicello". À l'extérieur des murs, il n'y avait alors que des zones marécageuses. Montagnana était donc le phare de la frontière padouane à l'ouest. Les deux entrées dans les murs de Montagnana, l'une à l'est vers Padoue et l'autre à l'ouest vers Vérone, étaient le château de San Zeno et la Rocca degli Alberi. Au XVIe siècle, cependant, une autre entrée a été ouverte dans la partie la plus au nord des murs afin de se rapprocher du débarcadère et du port sur la rivière Frassine, qui était appelé "Porta Nova" ou "di Vicenza". Au XIXe siècle, la dernière porte, appelée "XX Settembre", a été ajoutée et s'ouvre vers le sud, en direction de la gare ferroviaire.