Montecassino-klaustrið stendur á Akropolis hins forna Casinum. Það er eitt frægasta klaustur kristninnar, stofnað árið 529 e.Kr. eftir San Benedetto da Norcia sem skrifaði "regluna" sína hér, þekkt um allan hinn vestræna heim og sem í raun var grunnurinn að fæðingu nútíma Evrópu.Í þúsund ára sögu sinni hefur Montecassino-klaustrið verið eyðilagt fjórum sinnum: fyrst árið 577 af hendi Langbarða, síðan árið 883 þurfti það að þola árás Saracens. Árið 1349 var það harður jarðskjálfti sem kveður á um eyðingu hans, en í seinni tíð var það sprengjuárásir hermanna bandamanna.Klaustrið sem birtist í dag í augum ferðamanna, pílagríma og gesta var endurbyggt á áratug og náði meðal annars hluta af efninu úr rústunum sem endurspeglaði hið forna sautjándu aldar mannvirki.Í dag er einnig safn í klaustrinu sem var byggt árið 1980 í tilefni af hátíðahöldunum vegna fimmtándu aldar fæðingar heilags Benedikts og hýsir meðal annars glæsilega fæðingu eftir Botticelli, bókasafn, sem er talið meðal 11 ríkjanna. almenningsbókasöfn með þjóðminjum, sem eiga uppruna sinn í fyrri hluta 6. aldar, eða í tengslum við komu heilags Norcia til Montecassino, og gistiheimilis.Bókasafnið samanstendur af 72.101 bindi, 198 incunabula, 1.500 kóða, 20.000 pergament og 2.063 sextándu aldar bókum.Þeir sem fara upp til Montecassino geta dáðst að víðsýni Terra Sancti Benedicti að ofan, undirliggjandi borg Cassino og hluta af múrunum sem sameinuðu hið forna Casinum og Acropolis.