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Si vous vous rendez à l'intérieur des terres depuis Cattolica, en suivant le cours de la rivière Conca, vous verrez une imposante forteresse carrée entourée de murs imposants émergeant sur une haute colline. Le château de Montefiore représente pleinement dans l'imaginaire collectif l'idée que l'on se fait du Moyen Âge : une puissante forteresse avec ses tours, un village fortifié, une noble famille de condottieri, des histoires de chevaliers, de dames, de parties de chasse, la puissance de l'Église et, en arrière-plan, l'ombre de la guerre. Bien qu'il ait été mentionné pour la première fois comme Castrum Montis Floris dans un document du XIIe siècle, c'est à partir du XIVe siècle et plus tard du XVe que le village a connu la splendeur grâce à la puissante famille Guelph Malatesta, vicaires du pape dans cette partie de la Romagne et des Marches. Une date précise marque l'histoire de Montefiore : 1322 après J.-C. Cette année-là, les Malatestas ont reçu de la municipalité de Rimini et du pape les pleins droits de contrôle sur le petit village qui, à partir de ce moment, est devenu à l'usage privé et exclusif de la famille. Dans cet état particulier, les Malatestas commencent à embellir et à renforcer le château, qui devient une sorte de palais secondaire, un lieu de vacances, de chasse et de résidence de personnages illustres tels que les papes et les empereurs. En 140 ans environ, jusqu'à la défaite de Sigismondo Pandolfo dei Malatesta (1462), Montefiore s'est enrichie de palais, d'églises et de monastères dont on peut encore voir les vestiges aujourd'hui.
