Si viaja hacia el interior desde Cattolica, siguiendo el curso del río Conca, verá una imponente fortaleza cuadrada rodeada de imponentes muros que emergen en una alta colina. El Castillo de Montefiore representa plenamente en el imaginario colectivo la idea que se tiene al referirse a la Edad Media: una poderosa fortaleza con sus torres; un pueblo fortificado; una noble familia de condottieri; historias de caballeros, damas, partidas de caza, el poder de la Iglesia y, en el fondo, la sombra de la guerra. Aunque se mencionó por primera vez como Castrum Montis Floris en un documento del siglo XII, fue a partir del siglo XIV y posteriormente en el XV cuando el pueblo alcanzó su esplendor gracias a la poderosa familia de Guelph Malatesta, vicarios del Papa en esta parte de Romagna y Le Marche. Una fecha precisa marca la historia de Montefiore: 1322 d.C. En ese año los Malatestas recibieron del Municipio de Rímini y del Papa plenos derechos de control sobre el pequeño pueblo que, a partir de ese momento, pasó a ser de uso privado y exclusivo de la familia. En esa condición particular, los Malatestas comenzaron a embellecer y reforzar el castillo, que se convirtió en una especie de palacio secundario, lugar de vacaciones, de expediciones de caza y residencia de personajes ilustres como Papas y Emperadores. En unos 140 años, hasta la derrota de Sigismondo Pandolfo dei Malatesta (1462), Montefiore se enriqueció con palacios, iglesias y monasterios, cuyos restos aún se pueden ver hoy en día.