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El centro histórico está bien conservado. Todavía existen considerables tramos de murallas con puertas y seis torres que datan de los siglos XV y XVI. Desde el Belvedere De Carolis se entra en el casco antiguo y se llega a la Piazza della Repubblica, dominada por la Colegiata de Santa Lucía, reconstruida en estilo neoclásico. En Piazzale S. Francesco se encuentra la iglesia dedicada al santo, construida entre 1247 y 1303, y el convento. En octubre de 2006, se inauguró el nuevo Centro Museístico de San Francisco en el interior del convento. En el complejo conventual, los espacios franciscanos han sido reformados y ahora albergan la Sala Carlo Crivelli, el Centro de Documentación Escenográfica Giancarlo Basili, el Museo Adolfo de Carolis, el Museo de la Vida Rural y la Colección Domenico Cantatore. También hay numerosos edificios de los siglos XVII y XVIII en el pueblo; a las afueras del centro se encuentra la iglesia de S. Filippo Neri. Cerca de la iglesia de S. Filippo se encuentra la iglesia del Corpus Domini con el monasterio adyacente. En la zona de Montefiore dell'Aso hay que mencionar tres iglesias fuera de la ciudad: en la carretera provincial que lleva a Carassai, la encantadora iglesia rural de S. Maria delle Grazie y la iglesia de S. Maria della Fede; en la carretera que lleva a Campofilone se encuentra la iglesia de S. Giovanni Battista. Entre los eventos que se celebran en Montefiore dell'Aso a lo largo del año destacan: el Carnaval (febrero), las Sinfonie di cinema, un festival de cine acompañado de conciertos en directo (julio), el Palio delle Botti en agosto y el Festival Polifónico Internacional, que acoge a coros nacionales e internacionales (otoño).
