Στο σημείο συνάντησης δύο κοιλάδων, της Val D'Orcia και της Val di Chiana, βρίσκεται το Montepulciano. Χτισμένη κατά μήκος της στενής κορυφής ενός ασβεστολιθικού λόφου, αυτή η όμορφη μεσαιωνική πόλη μοιάζει με φυσική συνέχεια του ανάγλυφου πάνω στο οποίο είναι χτισμένη.Η Piazza Grande είναι η καρδιά του Montepulciano και η σκηνή για τις κύριες εκδηλώσεις της πόλης, όπως το Il Bravio delle Botti, που πραγματοποιείται κάθε χρόνο τον Αύγουστο, και πολλά άλλα. Μια βόλτα στους δρόμους του Montepulciano είναι ο καλύτερος τρόπος για να ανακαλύψετε την πόλη και τα αξιοθέατά της, και ταυτόχρονα να θαυμάσετε την απίστευτη θέα της γύρω υπαίθρου που καλύπτεται όλη από τους υπέροχους αμπελώνες που παράγουν το περίφημο κρασί Nobile.Το Montepulciano έχει γίνει πρόσφατα ένας δημοφιλής τουριστικός προορισμός με αξιοσημείωτη αύξηση των επισκεπτών, μετά τα γυρίσματα της διάσημης ταινίας New Moon, συνέχεια του έπους των βαμπίρ Twilight.Η κορυφογραμμή ήταν πιθανώς κατοικημένη και κατά τους ετρουσκικούς/ρωμαϊκούς χρόνους, δεδομένων των ευρημάτων που βρέθηκαν (και είναι ορατά) κατά μήκος της Via San Donato στο ύψος της εικόνας του San Francesco.Αυτό που ευνόησε την ανάπτυξη του Montepulciano ήταν η θέση του στην κορυφογραμμή της κοιλάδας που ένωνε το Chiusi / Chianciano με το Arezzo / Cortona.Η παράδοση λέει ότι το Montepulciano ιδρύθηκε από τον βασιλιά Porsenna ... αλλά αυτό ίσως είναι απλώς ένας θρύλος.Η παράδοση λέει επίσης ότι το Montepulciano ευαγγελίστηκε τον 4ο αιώνα από τον Άγιο Donatus, επίσκοπο του Arezzo.Η πρώτη επίσημη αναφορά του Montepulciano γίνεται σε ένα σημείωμα του 715 που το αναφέρει ως "mons Politianus".Κατά τον Μεσαίωνα, το Montepulciano ήταν ελεύθερη κοινότητα.Ο 12ος και ο 13ος αιώνας έμειναν στην ιστορία για τους πολυάριθμους πολέμους με τη γειτονική Δημοκρατία της Σιένα.Το 1511 το Μοντεπουλτσιάνο πέρασε οριστικά στη Φλωρεντία.Με την πτώση της Σιένα το 1555, το Μοντεπουλτσιάνο έχασε μεγάλο μέρος της στρατηγικής του σημασίας και άρχισε η περίοδος της αρχιτεκτονικής αναγέννησης του Μοντεπουλτσιάνο.