A primeira frequência da área é documentada desde a Idade do Bronze, enquanto a formação do primeiro povoado é atestada por volta dos séculos IX-8 aC. A colonização grega transformou o povoado numa importante cidade, rodeada por uma fortificação imponente, que remonta aos séculos IV-3º a.C., que se manteve eficiente mesmo no período republicano tardio. Uma parte desta sobrevive hoje em dia, visível num pequeno parque arqueológico urbano. A romanização provocou uma mudança na exploração do território, com uma redução do número de explorações agrícolas e, consequentemente, da população. Foi inaugurado um edifício público na cidade, do qual restam um telão e um mosaico no chão, comemorando a chegada de quatro magistrados de Roma. O topónimo Civitas Severiana, transmitido em documentos medievais, sugere um antigo nome romano derivado, como para outros locais da fase imperial, de topónimos ligados a vastas agregações parentais estabelecidas no território, talvez um Gens Severa ou Severiana, de origem pouco clara. Montescaglioso perdeu assim importância, o povoamento contraiu-se e surgiram na zona vilas rústicas, geridas por escravos, que têm sido investigadas arqueologicamente nos últimos anos.No início da Idade Média Montescaglioso é atestado numa série de documentos: já no século VI d.C., o monge Guidone, na sua viagem descrita durante a guerra gótico-bizantina, menciona a cidade; em 893 a cidade é registada como castrum Montis Caveosi, num documento da abadia lombarda de S. Vincenzo al Volturno; em 1003 Montescaglioso é mencionado numa crónica por ter resistido a uma rusga sarracena.Em meados do século XI, teve início o domínio normando do sul de Itália. O primeiro senhor feudal normando de Montescaglioso foi Robert, sobrinho do famoso Guiscard, progenitor da família Altavilla. Outros membros da família Altavilla faleceram mais tarde, incluindo Emma, filha de Roger I, Grande Conde da Sicília, irmã de Roger II, primeiro Rei de Nápoles e da Sicília, e antepassado do Imperador Frederico II da Suábia.A presença normanda favoreceu o desenvolvimento urbano e o crescimento demográfico da cidade, bem como a instalação de uma grande comunidade monástica beneditina que, com a Abadia de São Miguel Arcanjo, marcaria a história de Montescaglioso até ao século XIX.O ouvido normando de Montescaglioso foi uma das mais importantes e extensas instituições político-militares da região da Apulolucana, como evidenciado por numerosos estudos e especialmente atestado pelo famoso Catalogum Baronum, um documento normando de meados do século XII, no qual são registados os feudos existentes na Apúlia, Basilicata e Campânia. Os normandos fundaram a abadia beneditina de São Miguel Arcanjo, à qual doaram igrejas e feudos na Apúlia e Basilicata. A abadia passou por uma fase de longo declínio, terminando com a sua anexação em 1484 à Congregação Beneditina Reformada de Santa Justina de Pádua, a mando do Pirro del Balzo, Senhor de Montescaglioso. Em meados do século XVI, a Abadia Beneditina de São Miguel voltou à vida. Os edifícios foram restaurados e ampliados. As propriedades rurais regressaram à produção e a comunidade monástica foi bem projectada numa rede de relações a nível nacional que a ligava às principais abadias italianas.Entretanto, outros mosteiros também se estabeleceram em Montescaglioso. Em meados do século XV, os agostinianos construíram o seu próprio mosteiro. No final do século XVI, os Padres Capuchinhos instalaram-se, construindo o seu próprio convento numa colina com vista para a cidade. Finalmente, na primeira metade do século XVII, foi construído um mosteiro feminino, o SS. Concepção, que adoptou a regra beneditina.Montescaglioso tornou-se um feudo da família Grillo-Cattaneo genovesa, que aproveitou os recursos da nova aquisição e, ao contrário dos seus antecessores, residiu em Montescaglioso dentro do castelo medieval, transformado num confortável palácio. Em Nápoles, a família Grillo tinha apoiado e protegido Torquato Tasso e por isso, mesmo no seu pequeno reino, não renunciaram a rodear-se de artistas. No Palazzo Marchesale, em Montescaglioso, realizaram-se academias e literati e artistas reuniram-se, especialmente em Matera. Há provas significativas desta actividade nos sonetos que Cavalier Tommaso Stigliani, um famoso poeta de Matera, dedicou ao Grillo, o seu grande protector.A partir do século XVII, as famílias mais ricas da cidade construíram as suas casas ao longo do mais importante eixo rodoviário, o Corso Repubblica de hoje, que se tornou o local onde se concentraram todas as actividades mais significativas: comércio, artesãos, as igrejas e mosteiros mais importantes, e locais de representação.Esta foi a fase em que o povoado se expandiu fora das fortificações e viu a construção de casas em redor do convento dos Capuchinhos e nas proximidades de Porta Maggiore, onde foram erguidas a igreja de S. Rocco, que foi proclamada padroeira da cidade em 1684, e o hospital da SS. Annunziata.A burguesia urbana emergente entrou em conflito com a abadia de S. Michele e o marquês de Montescaglioso, que representava o poder feudal da cidade. Os conflitos entre as várias componentes sociais atingiram um clímax no século XVIII com a transferência dos monges beneditinos para Lecce, em 1784.A ocupação napoleónica levou à supressão das comunidades monásticas e das leis que aboliam a feudalidade. As terras retiradas, sobretudo da abadia de S. Michele, foram citadas e adquiridas pelas famílias mais proeminentes da cidade, que também compraram grande parte da propriedade do Marquês.A unificação da Itália acentuou os problemas de modernização que tinham começado no início do século, mas também aprofundou o choque social que levou primeiro à participação de grupos de camponeses no fenómeno do brigandage pós-unificação e depois ao início do imponente fluxo migratório para as Américas. O bando de bandidos comandado por Rocco Chirichigno conhecido como Coppolone e a sua esposa, Arcangela Cotugno, nasceu e enraizou-se em Montescaglioso. O fluxo de emigrantes para as Américas começou no final da década de 1970 e continuou até aos anos após a Primeira Guerra Mundial, interrompendo o aumento demográfico impetuoso que a cidade tinha experimentado até então.Com o período fascista de vinte anos, a cidade encontrou novas oportunidades no processo de modernização estrutural iniciado pelo Estado, que para Montescaglioso significou essencialmente a construção da ligação ferroviária, embora de bitola estreita, a Matera e Bari; a modernização da rede rodoviária em direcção à capital e à zona de Metaponto e a ligação da cidade à rede de Aquedutos da Apúlia. As grandes obras públicas do Ventennio (os vinte anos do período fascista) ajudaram a reduzir o drama do desemprego mas deixaram intocado o problema básico das relações no campo entre camponeses e grandes proprietários de terras.No final da Segunda Guerra Mundial, a Reforma Agrária, provocada pela pressão camponesa, finalmente redesenhou a estrutura da propriedade agrária, favorecendo o nascimento e desenvolvimento de uma pequena e média propriedade camponesa que constituiu a base para o desenvolvimento dos anos seguintes. Montescaglioso, como outros municípios onde a luta pela terra chegou a momentos de exasperação, paga em sangue com a morte do operário agrícola Giuseppe Novello.Hoje Montescaglioso é uma cidade de cerca de 10.000 habitantes, com uma economia baseada principalmente na agricultura.(Editado por Angelo Lospinuso do CEA em Montescaglioso)
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