El Museu de San Gimignano es troba a l'antic monestir de Santa Chiara, que antigament s'utilitzava com a conservatori per a noies de bona família i més tard com a escola secundària. El conjunt va ser restaurat entre els anys 80 i 90, transformant-lo en un centre expositiu de gran interès. A l'interior del museu hi ha diverses seccions, com ara el Museu Arqueològic, la Santa Fina Spezieria i la Galeria d'Art Modern i Contemporani "Raffaele De Grada".El Museu Arqueològic de San Gimignano alberga importants testimonis que expliquen la història més antiga de San Gimignano, des de l'època arcaica etrusca fins al segle XVIII. L'exposició es divideix en dues seccions: una dedicada a l'art etrusc i romà, amb troballes d'assentaments i necròpolis de la zona, datades del segle VII-I aC; l'altra secció està dedicada a les activitats productives artesanals, com el vidre i la ceràmica, presents a la ciutat durant l'edat mitjana.La Spezieria di Santa Fina està annexada a l'hospital del mateix nom, fundat a mitjans del segle XIII. L'exposició presenta mobiliari i accessoris de les antigues institucions sanitàries de la ciutat. El disseny recrea l'entorn i les aromes originals de la farmàcia, una de les més antigues de la Toscana. Els productes estaven continguts en recipients de ceràmica i vidre d'alta qualitat, datats del segle XV al XVIII. L'itinerari expositiu recorre la història de la medicina i de les activitats relacionades amb el treball de l'apotecari. També s'hi exposen diversos medicaments antics, com l'oli d'escorpins i els components utilitzats en l'elaboració de medicaments.La Galeria d'Art Modern i Contemporani "Raffaele De Grada" porta el nom del conegut pintor milanès Raffaele De Grada. L'artista va escollir San Gimignano com a casa preferida després de viatjar per Europa. La galeria exposa nombroses obres de De Grada i d'altres artistes dels segles XIX i XX. La col·lecció permanent inclou obres del segle XIX toscà i del segle XX. També hi ha dues sales monogràfiques dedicades a Niccolò Cannicci i Raffaele De Grada, així com obres de Giannetto Fieschi. La galeria també s'enriqueix amb pintures italianes des dels anys 30 fins als 80 de la Col·lecció Pacchiani.La Galeria d'Art Modern i Contemporani representa l'espai expositiu més important de San Gimignano, on s'organitzen freqüents exposicions temporals dedicades a l'art dels segles XIX, XX i contemporani.