Ini berasal dari sungai Ticino, dan berjalan selama 49,9 km antara Tornavento, di comune dari Lonate Pozzolo, dan Darsena dari Porta Ticinese. Tidak memiliki cekungan, karena memanfaatkan sedikit kemiringan alami tanah.
Pada abad ke-12, tepat setelah kemenangan Milan melawan Kaisar Barbarossa, pembangunannya dimulai di tanah antara Milan dan Gaggiano, sehingga menerima nama "Naviglio of Gaggiano."Itu selesai ketika dilayari dari Gaggiano ke Milan, sedini 1272.
Berlayar di Naviglio Grande, seperti di navigli lainnya, dilakukan menggunakan tongkang dengan dasar datar (mereka disebut cagnone, mezzane, dan borcelli), dan agak mudah untuk pergi ke hilir. Pergi ke hulu sedikit lebih sulit, karena dibutuhkan kuda, dan kadang-kadang bahkan laki-laki, untuk menarik tongkang di sepanjang jalan, yang dikenal sebagai alzaia.
Di sepanjang area luar kota Naviglio Grande, Anda dapat menemukan fitur kota dan bangunan tempat tinggal yang indah dengan taman teduh, yang dulunya merupakan tempat liburan yang menyenangkan bagi bangsawan Milan selama berabad-abad. Di antaranya, Anda dapat menemukan Villa Gandini a Robecco sul Naviglio, juga dikenal sebagai Villa Gaia karena penggunaannya sebagai taman bermain di masa Ludovico il Moro, serta Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano dari tahun 1700-an.
