Ia berasal dari Sungai Ticino, dan berjalan selama 49,9 km antara Tornavento, di Comune Lonate Pozzolo, dan Darsena Porta Ticinese. Ia tidak mempunyai lembangan, kerana ia mengambil kesempatan daripada cerun semulajadi tanah itu.
Pada abad ke-12, tepat setelah kemenangan Milan melawan Maharaja Barbarossa, pembinaannya bermula di Tanah antara Milan dan Gaggiano, sehingga ia menerima nama "Naviglio of Gaggiano."Ia selesai apabila ia dilayari dari Gaggiano ke Milan, seawal 1272.
Berlayar di Naviglio Grande, seperti di navigli yang lain, dilakukan menggunakan tongkang dengan dasar rata (mereka disebut cagnone, mezzane, dan borcelli), dan agak mudah untuk pergi ke hilir. Melangkah ke hulu agak sukar, kerana ia memerlukan kuda, dan kadang-kadang juga lelaki, untuk menarik tongkang di sepanjang jalan, yang dikenali sebagai alzaia.
Di sepanjang kawasan luar bandar Naviglio Grande, anda boleh menemui ciri-ciri bandar dan bangunan kediaman yang indah dengan taman-taman yang teduh, yang pernah menjadi tempat percutian yang menyenangkan dari Milan yang mulia selama berabad-abad. Antaranya, anda boleh menemui Villa Gandini a Robecco sul Naviglio, juga dikenali sebagai Villa Gaia kerana penggunaannya sebagai Taman Permainan pada zaman Ludovico il Moro, serta Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano dari tahun 1700-an.
