Det stammer fra Ticino-floden, og løber for 49,9 km mellem Tornavento, i comune of Lonate Posolo, og Darsena af Porta Ticinese. Det har ingen bassiner, fordi det udnytter den naturlige lille hældning af jorden.
I det 12.århundrede, lige efter Milanos sejr mod kejseren Barbarossa, begyndte dens konstruktion i landet mellem Milano og Gaggiano, så den fik navnet "Naviglio of Gaggiano."Det blev afsluttet, da det blev sejlbart fra Gaggiano til Milano, så tidligt som i 1272.
Sejlads på Naviglio Grande, som på den anden navigli, blev udført ved hjælp af pramme med en flad bund (de blev kaldt cagnone, mesane og borcelli), og det var ret let at gå nedstrøms. At gå opstrøms var lidt vanskeligere, for det krævede heste, og nogle gange endda mænd, at trække pramme langs vejen, kendt som alsaia.
Langs det ydre byområde i Naviglio Grande, Du kan finde byfunktioner og smukke beboelsesejendomme med skyggefulde haver, som engang var behagelige feriesteder for den ædle Milanese i århundreder. Blandt disse kan du finde Villa Gandini a Robecco sul Naviglio, også kendt som Villa Gaia på grund af dets anvendelse som legeplads tilbage i Ludovico il Moros tider samt Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano fra 1700-tallet.
