L'un des points forts de Cingoli, qui vaut à lui seul une visite, est la Madone del Rosario, l'un des chefs-d'œuvre de Lorenzo Lotto. Commandée à Lorenzo Lotto au printemps 1537 par les dominicains de Cingoli pour le maître-autel de leur église restaurée, la grande toile consacrée au thème de la Vierge du Rosaire a été achevée par le célèbre peintre vénitien en 1539, comme en témoigne la face avant de l'imposant socle de pierre sur lequel repose le trône de la Vierge. Date avant laquelle l'artiste a également apposé sa signature, sous la forme latine : "L[aurentius] Lotus", exploitant ainsi la suggestion, qui lui était chère, que son nom de famille en latin avait la même forme que la fleur "de l'oubli" : le lotus. L'imposant tableau, de 389 x 264 cm, est sans aucun doute l'un des " chefs-d'œuvre " de Lorenzo Lotto. L'artiste, aujourd'hui sexagénaire, a scellé dans cette œuvre sa marque stylistique, technique, culturelle et spirituelle ; la Vierge du Rosaire de Cingoli est en effet l'une des œuvres les plus complexes et les plus profondes sur le plan sémantique de la production de l'artiste vénitien sensible et érudit. Sur un ciel voilé par la lumière du soir, une imposante roseraie se détache, formant la toile de fond d'un treillis de bois sur lequel sont posés, en forme pyramidale, quinze médaillons positionnés en trois ordres, contenant les thèmes des quinze mystères du culte marial du Rosaire. De minuscules chefs-d'œuvre dans un chef-d'œuvre. Dans une composition qui doit être lue de haut en bas puis de gauche à droite, on trouve : les cinq mystères joyeux (Annonciation, Visitation, Nativité, Présentation au Temple, Christ enfant enseignant les docteurs), les cinq mystères douloureux (Christ au Jardin des Oliviers, Flagellation, Couronnement d'épines, Montée au Calvaire, Crucifixion) et les cinq mystères glorieux (Résurrection, Ascension, Pentecôte, Assomption de la Vierge, Couronnement de la Vierge). Un interminable mur de gros blocs, usé par le temps, qui occulte la partie inférieure de la grande roseraie, sert de toile de fond à la conversation sacrée avec la Vierge à l'Enfant trônant entourée de saints qui l'honorent, disposés en trois ordres : au premier ordre Saints Dominique (qui reçoit de la Madone la couronne du Rosaire) et Esuperanzio (patron de la ville de Cingoli, qui offre une maquette de la ville, représentée en direct, vue de l'est, vers laquelle l'enfant se tend, comme pour échapper à l'étreinte de sa mère) ; au deuxième niveau, élégamment vêtus dans un style typique du XVIe siècle, Marie-Madeleine (dans laquelle Lotto aurait représenté la noble de Cingoli, Sperandia Franceschini Simonetti) et Catherine de Sienne ; au dernier niveau, les saints dominicains Vincent Ferrer et Pierre de Vérone, ce dernier reconnaissable à son curieux attribut iconographique : la hache plantée dans sa tête, avec laquelle il a souffert le martyre. Au-dessous, au centre, se trouve l'enfant Jean-Baptiste, qui montre le Christ, et deux chérubins, dont l'un jette des pétales de rose du panier d'osier qui se trouve devant lui, un geste qui, outre sa valeur symbolique et métaphorique indubitable, fait allusion à la tradition populaire séculaire consistant à jeter des fleurs au passage de l'image de la Vierge lors des fêtes religieuses. L'œuvre est actuellement conservée dans la salle des armoiries de la municipalité de Cingoli avec d'autres peintures et fresques importantes.