À quelques kilomètres de Foligno, immergée dans la nature, se trouve l'abbaye de Sassovivo. Imposante à la vue, perchée sur les pentes du mont Aguzzo, sa masse de calcaire se détache sur la sombre forêt de chênes qui couvre les pentes des montagnes environnantes. C'est l'un des plus anciens témoignages de la présence bénédictine dans la vallée de Spoletina. Le complexe abbatial est enfermé dans un mur et se développe autour de deux cours (cloîtres) déterminées par les constructions qui ont été faites au fil du temps. Le premier des cloîtres est situé en amont et est bordé par l'église, deux dortoirs et le bâtiment qui abrite la cuisine, l'autre est situé en aval, en forme de rectangle allongé, circonscrit par la résidence de l'abbé et l'Infermeria locale. Le cloître amont est un très rare exemple d'architecture et de sculpture romanes (1229). De plan rectangulaire, il se compose d'une cour entourée d'un portique délicat composé de 128 colonnes jumelées, lisses ou en spirale, avec des chapiteaux en forme de lis, supportant 58 arcs en plein cintre reposant sur un muret. Au-dessus des arcs se trouve un bel entablement classique en marbre coloré et deux corniches en mosaïque. Les différentes parties des arcs ont été fabriquées à Rome dans l'atelier de Vassalletto, marbriers romains, puis transportées et assemblées sur place, tandis que les cadres en mosaïque ont été réalisés sur place par Nicola Vassalletto. La citerne au milieu du cloître date de 1340 et a été remodelée en 1623. Pour observer dans toute leur beauté les élévations du couvent, il faut se rendre dans la cour, d'où l'on peut atteindre la loggia de 1442 et la crypte du XIe siècle, premier noyau de Sassovivo. Sur les murs du cloître, il y a des traces de plâtre peint qui suggèrent le développement d'une décoration sur toute la surface du même. En particulier, dans le bras nord, il est possible d'admirer une lunette peinte à fresque représentant l'image de la Vierge trônant avec un enfant dans les bras (1280). Du cloître, on accède au monastère et au grand réfectoire dont le mur du fond est décoré d'une fresque datant de 1595, représentant la Cène ; d'autres fragments de fresques monochromes du début des années 1400 peuvent être appréciés sur les murs de la Loggia del Paradiso, un passage entre l'extérieur et l'intérieur du complexe monastique. La première structure de l'abbaye a été construite en 1082 par l'ermite Mainardo, à partir d'un bâtiment situé à l'intérieur d'une enceinte fortifiée incomplète. L'ermite l'a complété en lui donnant une forme presque carrée, a construit l'église et a aménagé la cuisine avec le réfectoire dans le bâtiment original.