De meest bezochte plaats in San Sebastian is ongetwijfeld de Oude Stad. Het is na Antiguo de oudste wijk van de stad. Het ligt aan de voet van de berg Urgull, beschermd door de zee aan de ene kant en de rivier de Urumea aan de andere. Tapas en pintxo bars liggen in de smalle straatjes van de oude stad van Donostia-San Sebastian en het hart ervan is het Plaza de la Constitución, een voormalige arena waar het Tamborrada drumfestival wordt gehouden.
De meeste gebouwen daar dateren uit het midden van de 19e eeuw. Het is een echt doolhof van kleine straatjes omzoomd met Pintxos bars (uitgesproken als "pinchos", het betekent "tapas" in het Baskisch) en winkels. Emblematische gebouwen zoals de kerk van San Vicente en de basiliek van de Heilige Maria van Coro zijn ook een bezoek waard.