Le Palazzo Pretorio de San Giovanni Valdarno est situé en plein centre de la ville, entre les deux places principales. L'édifice, plus connu sous le nom de Palazzo d'Arnolfo, a été construit à des fins politiques entre la fin du XIIIe et le début du XIVe siècle : c'est ici que se trouvait le siège du représentant de la Commune florentine, ainsi que le Conseil de la communauté, et certaines de ses pièces étaient utilisées pour stocker les céréales afin de conserver les réserves en cas de guerre ou de famine. Aujourd'hui comme hier, il est le point de repère de tout le bourg en raison de sa beauté et de son emplacement stratégique au cœur de la vallée de l'Arno. Sur la façade distinctive, on trouve environ 250 blasons relatifs aux différents podestats et vicaires qui se sont succédé au fil des ans. Certaines d'entre elles sont particulièrement belles, colorées en terre cuite vernissée et exécutées par les mains expertes de Luca, Andrea et Giovanni della Robbia. Les loggias et les côtés du palais présentent également des ornements et des plaques commémoratives. La façade arrière, en revanche, présente une ligne plus sobre et élancée, dominée par la tour de l'horloge qui fait face à la basilique de Santa Maria delle Grazie. Au-dessus des arcs se trouve une sculpture en demi-longueur de Masaccio, le citoyen le plus illustre de la ville, qui a donné son nom à la place qu'elle surplombe. L'intérieur est divisé en deux étages et abrite le Museo delle Terre Nuove. Au rez-de-chaussée se trouve également une salle consacrée aux différentes transformations et rénovations que le bâtiment a subies au fil du temps. La sculpture du Marzocco florentin et le bel escalier en pierre menant à l'étage supérieur méritent d'être vus à l'entrée.