Palio dei Castelli là một sự kiện kỷ niệm diễn ra ở Castiglione Olona, thường là vào tuần thứ hai của tháng 7, để tưởng nhớ quá khứ Phục hưng quan trọng của thị trấn. Nó bao gồm nhiều khoảnh khắc khác nhau, trong đó cảm động và hấp dẫn nhất chắc chắn là "Cuộc đua của những chiếc thùng".Theo truyền thống, "Palio dei Castelli" diễn ra trong ba ngày, từ Thứ Sáu đến Chủ Nhật, trong khoảng thời gian thay đổi giữa tuần đầu tiên và tuần thứ hai của tháng Bảy. Trong ba ngày này, một loạt các sự kiện diễn ra, vẫn diễn ra khá cố định trong nhiều năm. Vào thứ Sáu, ngày khánh thành Palio, đoàn rước lịch sử di chuyển từ cung điện của Đức Hồng y Branda Castiglioni, đến nhà thờ cổ kính Santi Stefano e Lorenzo, cái gọi là Collegiata di Castiglione Olona, nơi khánh thành và ban phép lành. buổi lễ của Palio mới diễn ra, với sự có mặt của chính quyền dân sự và tôn giáo. Vào ngày thứ hai, đoàn diễu hành đến lâu đài Monteruzzo, tại đây, trước sự chứng kiến của các nhạc công cung đình và các chức sắc trong cung điện, "Thuyền trưởng của Palio" được đầu tư, được giao nhiệm vụ tượng trưng là "trông coi sự đúng đắn và lòng trung thành của những người tham gia trong cuộc đấu tay đôi”. Sau khi giao chìa khóa cho làng, Đội trưởng sẽ bắt đầu cuộc đua của các vòng tròn, cuộc thi đầu tiên trong số các cuộc thi đã lên lịch. Ngày thứ ba, chủ nhật, là ngày bận rộn nhất đối với người tham gia và khán giả. Tại quảng trường của ngôi làng, chủ đề lịch sử được dàn dựng kịch tính với sự trợ giúp của các diễn viên chuyên nghiệp, sau đó đoàn rước, bắt đầu từ Palazzo Castiglioni, băng qua toàn thị trấn, không chỉ chạm vào ngôi làng thời Phục hưng mà còn cả những khu vực được xây dựng sau này. Dọc theo tuyến đường, trong một số năm nay, điểm thu hút chính được thể hiện bởi những người vẫy cờ của Alba, những người biểu diễn trong các trò chơi kỹ năng đã mang lại cho họ nhiều giải thưởng khác nhau, bao gồm cả ở cấp độ quốc tế. Cuộc diễu hành lại kết thúc tại Lâu đài Monteruzzo, sau bữa tối, đoàn diễu hành tập hợp lại, chờ đợi sự xuất hiện của những chiếc thùng, trong khi đó đã nhường chỗ cho cuộc thi của họ. Trong những năm gần đây, chương trình đã được sửa đổi một chút và, bên cạnh những yếu tố truyền thống này, những yếu tố khác đã được thêm vào, chẳng hạn như trò chơi cờ vua sống tuyệt vời, được tạo ra với sự cộng tác của Hiệp hội cờ vua "Città di Varese" và chương trình, kết hợp giữa sân khấu và pháo hoa, diễn ra vào buổi tối cuối cùng trong nhà hát vòng tròn tự nhiên được hình thành bởi độ dốc mà lâu đài Monteruzzo đứng trên đó. Do đó, khung thời gian mà Palio diễn ra đã được kéo dài từ ba ngày lên hai tuần, trong đó các phần khác nhau của sự kiện diễn ra.Cuộc đua thùng đại diện cho đỉnh cao của sự kiện. Trong cuộc thi này, tám đội, đại diện cho cả tám quận của làng, thách thức nhau, mỗi người cầm chiếc thùng của mình, cố gắng lăn nó qua các con đường trong làng càng nhanh càng tốt để giành được chiếc Palio. Mỗi đội bao gồm 5 thành phần, những người này có thể thay phiên nhau khi họ thấy phù hợp với lực đẩy của những chiếc thùng nặng, tuy nhiên, không cần nhấc chúng lên khỏi mặt đất và trong mọi trường hợp cam kết đảm bảo chúng về đích một cách nguyên vẹn. Khó khăn chính của cuộc đua được thể hiện bằng một số đoạn đường lên dốc mà các vận động viên phải vượt qua, cũng như trọng lượng của thùng. Hơn nữa, các thùng không có trọng lượng như nhau mà được chia cho các đội bằng cách bốc thăm, may mắn chiếm phần lớn trong việc quyết định đội thắng chung cuộc.
