Το "Palio dei Castelli" είναι μια εκδήλωση αναπαράστασης που λαμβάνει χώρα στο Castiglione Olona, συνήθως τη δεύτερη εβδομάδα του Ιουλίου, σε ανάμνηση του σημαντικού αναγεννησιακού παρελθόντος της πόλης. Αποτελείται από διάφορες στιγμές, από τις οποίες η πιο εγκάρδια και συναρπαστική είναι σίγουρα η "κούρσα των βαρελιών".Παραδοσιακά, το "Palio dei castelli" πραγματοποιείται επί τρεις ημέρες, από την Παρασκευή έως την Κυριακή, σε μια περίοδο που κυμαίνεται μεταξύ της πρώτης και της δεύτερης εβδομάδας του Ιουλίου. Κατά τη διάρκεια αυτών των τριών ημερών, λαμβάνουν χώρα μια σειρά εκδηλώσεων, οι οποίες έχουν παραμείνει αρκετά σταθερές με την πάροδο των ετών. Την Παρασκευή, την ημέρα των εγκαινίων του Palio, η ιστορική πομπή κινείται από το παλάτι του καρδινάλιου Branda Castiglioni προς την αρχαία εκκλησία των Αγίων Στεφάνου και Λαυρεντίου, τη λεγόμενη Collegiate Church του Castiglione Olona, όπου πραγματοποιείται η τελετή έναρξης και ο αγιασμός του νέου Palio παρουσία των πολιτικών και θρησκευτικών αρχών. Τη δεύτερη ημέρα, η πομπή φτάνει στο κάστρο του Monteruzzo, όπου, παρουσία μουσικών της αυλής και αξιωματούχων του παλατιού, αναλαμβάνει ο "αρχηγός του Palio", ο οποίος είναι συμβολικά επιφορτισμένος με την "επιτήρηση της δικαιοσύνης και της αφοσίωσης των συμμετεχόντων στο tenzone". Μετά την παράδοση των κλειδιών του χωριού, ο καπετάνιος είναι αυτός που ξεκινά τον αγώνα με τα στεφάνια, τον πρώτο από τους προγραμματισμένους αγώνες. Η τρίτη ημέρα, η Κυριακή, είναι η πιο έντονη ημέρα για τους συμμετέχοντες και τους θεατές. Στην πλατεία του χωριού, το ιστορικό θέμα δραματοποιείται, με τη βοήθεια επαγγελματιών ηθοποιών, και στη συνέχεια η πομπή, με αφετηρία το Palazzo Castiglioni, διασχίζει ολόκληρο το χωριό, αγγίζοντας όχι μόνο το αναγεννησιακό χωριό, αλλά και τις περιοχές που χτίστηκαν αργότερα. Κατά μήκος της διαδρομής, εδώ και μερικά χρόνια, η κύρια ατραξιόν είναι οι σημαιοφόροι της Άλμπα, οι οποίοι παίζουν παιχνίδια δεξιοτεχνίας που τους έχουν χαρίσει πολλά βραβεία, μεταξύ άλλων και σε διεθνές επίπεδο. Η παρέλαση καταλήγει και πάλι στο κάστρο Monteruzzo, όπου, μετά το δείπνο, η πομπή ξανασυναρμολογείται, περιμένοντας την άφιξη των βαρελιών, τα οποία στο μεταξύ έχουν ξεκινήσει τον διαγωνισμό τους. Τα τελευταία χρόνια, το πρόγραμμα έχει τροποποιηθεί ελαφρώς και, σε αυτά τα παραδοσιακά στοιχεία, έχουν προστεθεί και άλλα, όπως η μεγάλη παρτίδα ζωντανού σκακιού, που διοργανώνεται σε συνεργασία με τη Σκακιστική Εταιρεία "Città di Varese", και η παράσταση, ένα μείγμα θεάτρου και πυροτεχνημάτων, που λαμβάνει χώρα το τελευταίο βράδυ στο φυσικό αμφιθέατρο που σχηματίζεται από την πλαγιά στην οποία βρίσκεται το κάστρο Monteruzzo. Η χρονική περίοδος διεξαγωγής του Palio έχει συνεπώς επεκταθεί από τρεις ημέρες σε δύο εβδομάδες, εντός των οποίων πραγματοποιούνται τα διάφορα μέρη της εκδήλωσης.Η κούρσα με τα βαρέλια αποτελεί την κορύφωση της εκδήλωσης. Κατά τη διάρκεια αυτού του αγώνα, οκτώ ομάδες, που εκπροσωπούν όλες τις συνοικίες του δήμου, ανταγωνίζονται, η καθεμία με το δικό της βαρέλι, προσπαθώντας να το κυλήσουν στους δρόμους του δήμου όσο το δυνατόν πιο γρήγορα, για να κερδίσουν το Palio. Κάθε ομάδα αποτελείται από πέντε στοιχεία, τα οποία μπορούν να εναλλάσσονται κατά το δοκούν στο να σπρώχνουν τα βαριά βαρέλια, χωρίς όμως να τα σηκώνουν από το έδαφος και να καταβάλλουν κάθε δυνατή προσπάθεια για να φτάσουν άθικτα στον τερματισμό. Η κύρια δυσκολία του αγώνα είναι τα ανηφορικά κομμάτια που πρέπει να καλύψουν οι αθλητές, καθώς και το βάρος των βαρελιών. Επιπλέον, τα βαρέλια δεν έχουν το ίδιο βάρος, αλλά κατανέμονται στις ομάδες με κλήρωση, αφήνοντας στην τύχη μεγάλο ρόλο στην ανάδειξη του τελικού νικητή.