A "Palio dei Castelli" a Castiglione Olona városában általában július második hetében megrendezésre kerülő, a város jelentős reneszánsz múltjára emlékeztető esemény. Különböző pillanatokból áll, amelyek közül a legszívbemarkolóbb és leglenyűgözőbb minden bizonnyal a "Hordóverseny".A "Palio dei castelli" hagyományosan három napon át, péntektől vasárnapig tart, július első és második hete között. E három nap alatt egy sor eseményre kerül sor, amelyek az évek során meglehetősen állandóak maradtak. Pénteken, a Palio felavatásának napján a történelmi menet Branda Castiglioni bíboros palotájától a Szent István és Szent Lőrinc ősi templomához, a Castiglione Olona úgynevezett kollégiumi templomához vonul, ahol a polgári és egyházi hatóságok jelenlétében megtörténik az új Palio ünnepélyes megnyitója és megáldása. A második napon a menet eléri a monteruzzo-i várat, ahol az udvari zenészek és a palotai méltóságok jelenlétében beiktatják a "Palio kapitányát", akit jelképesen azzal bíznak meg, hogy "vigyázzon a tenzone résztvevőinek tisztességére és hűségére". A falu kulcsainak átadása után a kapitány indítja el a karikafutamot, a tervezett versenyek közül az elsőt. A harmadik nap, a vasárnap a legintenzívebb nap a résztvevők és a nézők számára. A falu főterén hivatásos színészek segítségével dramatizálják a történelmi témát, majd a Palazzo Castiglionitól induló menet végigvonul az egész falun, érintve nemcsak a reneszánsz falut, hanem a később épült területeket is. Az útvonal mentén néhány éve a fő attrakciót az Alba zászlólengetők jelentik, akik olyan ügyességi játékokat mutatnak be, amelyekkel számos díjat nyertek, többek között nemzetközi szinten is. A felvonulás ismét a Monteruzzo kastélynál ér véget, ahol vacsora után a menet újra összegyűlik, és várja a hordók érkezését, amelyek időközben megkezdték a versenyt. Az utóbbi években a program némileg módosult, és a hagyományos elemek mellett olyan újakkal egészült ki, mint a Città di Varese Sakkegyesülettel közösen szervezett nagyszerű élő sakkjátszma, valamint a színház és a pirotechnika keveréke, amelyet az utolsó este a Monteruzzo kastély lejtője által alkotott természetes amfiteátrumban rendeznek meg. A Palio időtartama, amely alatt a rendezvény különböző részei zajlanak, három napról két hétre nőtt.Az esemény csúcspontját a hordóverseny jelenti. A verseny során nyolc, a város összes kerületét képviselő csapat versenyez egymással, mindegyikük saját hordóval, és megpróbálja a lehető leggyorsabban végiggurítani azt a város utcáin, hogy megnyerje a Palio versenyt. Minden csapat öt elemből áll, akik felváltva tolhatják a nehéz hordókat, de úgy, hogy közben nem emelik fel a földről, és mindent megtesznek azért, hogy épségben célba érjenek. A verseny legfőbb nehézségét az emelkedő szakaszok jelentik, amelyeket a sportolóknak meg kell tenniük, valamint a hordók súlya. Ráadásul a hordók nem egyforma súlyúak, hanem sorsolással osztják ki őket a csapatok között, így a szerencsének nagy szerepe van a végső győztes eldöntésében.
