"Palio dei Castelli" este un eveniment de reconstituire care are loc în Castiglione Olona, de obicei în a doua săptămână a lunii iulie, în memoria trecutului renascentist important al orașului. Acesta constă în diferite momente, dintre care cel mai sincer și fascinant este cu siguranță "Cursa butoaielor".În mod tradițional, "Palio dei castelli" se desfășoară pe parcursul a trei zile, de vineri până duminică, într-o perioadă care variază între prima și a doua săptămână din iulie. Pe parcursul acestor trei zile, au loc o serie de evenimente care au rămas destul de fixe de-a lungul anilor. Vineri, în ziua inaugurării Palio, procesiunea istorică se deplasează de la palatul cardinalului Branda Castiglioni până la vechea biserică a Sfinților Ștefan și Laurențiu, așa-numita biserică colegială din Castiglione Olona, unde are loc ceremonia de deschidere și binecuvântarea noului Palio în prezența autorităților civile și religioase. În cea de-a doua zi, procesiunea ajunge la castelul Monteruzzo, unde, în prezența muzicienilor de la curte și a demnitarilor palatului, este investit "Căpitanul Palio", însărcinat simbolic să "vegheze asupra corectitudinii și loialității participanților la tenzone". După înmânarea cheilor satului, căpitanul este cel care dă startul cursei de cercuri, prima dintre cursele programate. Cea de-a treia zi, duminică, este cea mai intensă zi pentru participanți și spectatori. În piața satului, tema istorică este dramatizată, cu ajutorul unor actori profesioniști, după care procesiunea, care pornește de la Palazzo Castiglioni, trece prin tot satul, atingând nu doar satul renascentist, ci și zonele construite ulterior. De-a lungul traseului, de câțiva ani încoace, atracția principală este reprezentată de stegarii din Alba, care participă la jocuri de îndemânare care le-au adus mai multe premii, inclusiv la nivel internațional. Parada se încheie din nou la Castelul Monteruzzo, unde, după cină, procesiunea se reunește din nou, așteptând sosirea butoaielor, care între timp au început competiția. În ultimii ani, programul a fost ușor modificat și, la aceste elemente tradiționale, s-au adăugat altele, cum ar fi marele joc de șah viu, organizat în colaborare cu Societatea de Șah "Città di Varese", și spectacolul, un amestec de teatru și pirotehnie, care are loc în ultima seară în amfiteatrul natural format de panta pe care se află Castelul Monteruzzo. Prin urmare, intervalul de timp în care se desfășoară Palio a fost extins de la trei zile la două săptămâni, timp în care se desfășoară diferitele părți ale evenimentului.Cursa de butoaie reprezintă punctul culminant al evenimentului. În timpul acestei curse, opt echipe, reprezentând toate cartierele orașului, se întrec, fiecare cu propriul butoi, încercând să îl rostogolească pe străzile orașului cât mai repede posibil, pentru a câștiga Palio. Fiecare echipă este formată din cinci elemente, care pot împinge pe rând, după cum consideră necesar, butoaiele grele, dar fără să le ridice de la sol și depunând toate eforturile pentru a le duce intacte la linia de sosire. Principala dificultate a cursei este reprezentată de porțiunile în pantă pe care atleții trebuie să le parcurgă, precum și de greutatea butoaielor. În plus, butoaiele nu au aceeași greutate, ci sunt atribuite echipelor prin tragere la sorți, lăsând norocul să joace un rol important în desemnarea câștigătorului final.