Palio dei Castelli je podujatie, ktoré sa koná v Castiglione Olona zvyčajne v druhom júlovom týždni na pamiatku významnej renesančnej minulosti mesta. Pozostáva z rôznych momentov, z ktorých najúprimnejší a najfascinujúcejší je určite "Pretek sudov".Tradične sa "Palio dei castelli" koná počas troch dní, od piatka do nedele, v období od prvého do druhého júlového týždňa. Počas týchto troch dní sa koná rad podujatí, ktoré sa v priebehu rokov pomerne ustálili. V piatok, v deň slávnostného otvorenia Palio, sa historický sprievod presúva z paláca kardinála Branda Castiglioniho do starobylého kostola svätého Štefana a Vavrinca, takzvaného kolegiátneho kostola Castiglione Olona, kde sa za prítomnosti civilných a cirkevných orgánov koná slávnostné otvorenie a požehnanie nového Palio. Na druhý deň sa sprievod dostane na hrad Monteruzzo, kde je za prítomnosti dvorných hudobníkov a palácových hodnostárov vymenovaný "kapitán Palio", ktorý je symbolicky poverený "dohľadom nad spravodlivosťou a vernosťou účastníkov tenzone". Po odovzdaní kľúčov od dediny kapitán odštartuje preteky s obručami, ktoré sú prvou z plánovaných súťaží. Tretí deň, nedeľa, je pre účastníkov a divákov najintenzívnejším dňom. Na námestí obce sa za pomoci profesionálnych hercov zdramatizuje historická téma, po ktorej sprievod, vychádzajúci z Palazzo Castiglioni, prejde celou obcou, pričom sa dotkne nielen renesančnej dediny, ale aj tých častí, ktoré boli postavené neskôr. Na tejto trase sú už niekoľko rokov hlavnou atrakciou mávači vlajkami Alby, ktorí predvádzajú zručné hry, za ktoré získali niekoľko ocenení, a to aj na medzinárodnej úrovni. Sprievod sa opäť končí na hrade Monteruzzo, kde sa po večeri sprievod opäť zhromaždí a čaká na príchod sudičiek, ktoré medzitým začali svoju súťaž. V posledných rokoch sa program mierne upravil a k týmto tradičným prvkom pribudli ďalšie, ako napríklad veľká hra v živom šachu, organizovaná v spolupráci so šachovou spoločnosťou "Città di Varese", a šou, zmes divadla a pyrotechniky, ktorá sa koná posledný večer v prírodnom amfiteátri vytvorenom na svahu, na ktorom stojí hrad Monteruzzo. Časový úsek, v ktorom sa Palio koná, sa následne predĺžil z troch dní na dva týždne, počas ktorých sa konajú jednotlivé časti podujatia.Preteky v sudoch predstavujú vrchol podujatia. Počas týchto pretekov súťaží osem tímov, ktoré zastupujú všetky štvrte mesta, každý s vlastným sudom a snažia sa ho čo najrýchlejšie prevaliť ulicami mesta, aby vyhrali Palio. Každý tím sa skladá z piatich členov, ktorí sa môžu podľa vlastného uváženia striedať pri tlačení ťažkých sudov, ale bez toho, aby ich zdvihli zo zeme, a vynaložiť maximálne úsilie na to, aby ich dopravili do cieľa neporušené. Hlavným problémom pretekov sú úseky do kopca, ktoré musia športovci prekonať, ako aj hmotnosť sudov. Okrem toho sudy nemajú rovnakú hmotnosť, ale prideľujú sa tímom žrebovaním, takže pri rozhodovaní o konečnom víťazovi hrá veľkú úlohu šťastie.