O 'Palio dei Castelli' é um evento de reencenação que tem lugar em Castiglione Olona, geralmente na segunda semana de Julho, em memória do importante passado renascentista da cidade. Consiste em vários momentos, o mais sentido e fascinante dos quais é certamente a 'Corrida dos Barris'.Tradicionalmente, o 'Palio dei castelli' tem lugar durante três dias, de sexta-feira a domingo, num período que varia entre a primeira e segunda semana de Julho. Ao longo destes três dias, realiza-se uma série de eventos, que se têm mantido bastante fixos ao longo dos anos. Na sexta-feira, dia da inauguração do Palio, a procissão histórica desloca-se do palácio do Cardeal Branda Castiglioni para a antiga igreja dos Santos Estêvão e Lourenço, a chamada Igreja Colegiada de Castiglione Olona, onde se realiza a cerimónia de abertura e bênção do novo Palio, na presença das autoridades civis e religiosas. No segundo dia, a procissão chega ao castelo de Monteruzzo, onde, na presença de músicos da corte e dignitários do palácio, é investido o 'Capitão do Palio', simbolicamente encarregado de 'zelar pela justiça e lealdade dos participantes na tenzone'. Após a entrega das chaves da aldeia, é o 'Capitão do Palio' que dá início à corrida dos arcos, a primeira das competições programadas. O terceiro dia, domingo, é o dia mais intenso para os participantes e espectadores. Na praça da aldeia, o tema histórico é dramatizado, com a ajuda de actores profissionais, após o que a procissão, partindo do Palazzo Castiglioni, passa por toda a aldeia, tocando não só a aldeia renascentista, mas também as áreas construídas mais tarde. Ao longo do percurso, desde há alguns anos, a principal atracção têm sido os Alba flag-wavers, que actuam em jogos de habilidade que lhes valeram vários prémios, inclusive a nível internacional. O desfile termina novamente no Castelo de Monteruzzo onde, após o jantar, a procissão se remonta, aguardando a chegada dos barris, que entretanto iniciaram a sua competição. Nos últimos anos, o programa foi ligeiramente modificado e, a estes elementos tradicionais, foram acrescentados outros, como o grande jogo de xadrez vivo, organizado em colaboração com a Sociedade de Xadrez "Città di Varese", e o espectáculo, uma mistura de teatro e pirotecnia, que se realiza na última noite no anfiteatro natural formado pela encosta sobre a qual se ergue o Castelo de Monteruzzo. O período de tempo em que se realiza o Palio foi consequentemente prolongado de três dias para duas semanas, dentro do qual se realizam as várias partes do evento.A corrida de barris representa o clímax do evento. Durante esta corrida, oito equipas, representando todos os distritos do concelho, competem, cada uma com o seu próprio barril, tentando rolar pelas ruas do concelho o mais rápido possível, para ganhar o Palio. Cada equipa é composta por cinco elementos, que podem revezar-se como entenderem, empurrando os barris pesados, mas sem os levantar do chão e fazendo todos os esforços para os levar intactos até à meta. A principal dificuldade da prova são os trechos de subida que os atletas têm de cobrir, bem como o peso dos barris. Além disso, os barris não têm o mesmo peso, mas são atribuídos às equipas por sorteio, deixando a sorte uma grande parte na decisão do vencedor final.
