"Palio dei Castelli" er en begivenhed, der finder sted i Castiglione Olona, som regel i den anden uge af juli, til minde om byens vigtige renæssancefortid. Den består af forskellige øjeblikke, hvoraf det mest inderlige og fascinerende helt sikkert er "løbet med tønderne".Traditionelt finder "Palio dei castelli" sted over tre dage, fra fredag til søndag, i en periode, der varierer mellem den første og anden uge i juli. I løbet af disse tre dage finder der en række begivenheder sted, som har holdt sig nogenlunde fast i årenes løb. Fredag, på dagen for indvielsen af Palio, bevæger det historiske optog sig fra kardinal Branda Castiglionis palads til den gamle kirke for de hellige Stefan og Laurentius, den såkaldte Kollegiekirke i Castiglione Olona, hvor åbningsceremonien og velsignelsen af den nye Palio finder sted i overværelse af de civile og religiøse myndigheder. På den anden dag når processionen frem til Monteruzzos slot, hvor "Palio-kaptajnen", der symbolsk har til opgave at "våge over retfærdigheden og loyaliteten hos deltagerne i tenzone", udnævnes i overværelse af hofmusikere og paladsets dignitarer. Efter overdragelsen af nøglerne til landsbyen er det kaptajnen, der starter hopperæset, det første af de planlagte løb. Den tredje dag, søndag, er den mest intense dag for deltagere og tilskuere. På landsbyens torv bliver det historiske tema dramatiseret ved hjælp af professionelle skuespillere, hvorefter optoget, der starter fra Palazzo Castiglioni, går gennem hele landsbyen og berører ikke kun renæssancebyen, men også de områder, der er bygget senere. På ruten har det i nogle år været en af hovedattraktionerne, at Alba-flagskifterne har optrådt i en række dygtighedsspil, som har givet dem adskillige priser, også på internationalt plan. Optoget slutter igen ved Monteruzzos slot, hvor man efter middagen samles igen og venter på tøndernes ankomst, som i mellemtiden har indledt deres konkurrence. I de seneste år er programmet blevet ændret en smule, og til de traditionelle elementer er der blevet tilføjet andre, såsom det store spil levende skak, der arrangeres i samarbejde med skakforeningen "Città di Varese", og showet, en blanding af teater og pyroteknik, der finder sted den sidste aften i det naturlige amfiteater, der dannes af den skråning, som Monteruzzos slot ligger på. Palio er således blevet forlænget fra tre dage til to uger, hvor de forskellige dele af arrangementet finder sted.Tøndeløbet udgør højdepunktet i begivenheden. I løbet af dette løb konkurrerer otte hold, der repræsenterer alle bydelens distrikter, med hver sin tønde og forsøger at rulle den så hurtigt som muligt gennem bydelens gader for at vinde Palio. Hvert hold består af fem elementer, som på skift kan skubbe de tunge tønder, men uden at løfte dem fra jorden, og som gør alt for at få dem intakte til målstregen. Den største vanskelighed ved løbet er de opadgående strækninger, som atleterne skal tilbagelægge, samt tøndernes vægt. Desuden har tønderne ikke samme vægt, men tildeles holdene ved lodtrækning, så heldet spiller en stor rolle i afgørelsen af den endelige vinder.
