El Palio dei Castelli és un acte commemoratiu que té lloc a Castiglione Olona, generalment la segona setmana de juliol, en record de l'important passat renaixentista de la ciutat. Consta de diversos moments, dels quals el més sincer i fascinant és sens dubte la "La cursa de les bótes".Tradicionalment el "Palio dei Castelli" té lloc durant tres dies, de divendres a diumenge, en un període variable entre la primera i la segona setmana de juliol. En aquests tres dies tenen lloc un seguit d'actes, que s'han mantingut força fixats al llarg dels anys. Divendres, dia de la inauguració del Palio, la històrica processó es desplaça des del palau del cardenal Branda Castiglioni, arribant a l'antiga església de Santi Stefano e Lorenzo, l'anomenada Collegiata di Castiglione Olona, on es fa l'obertura i benedicció. té lloc la cerimònia del nou Palio, en presència de les autoritats civils i religioses. El segon dia, la processó arriba al castell de Monteruzzo, on, amb la presència dels músics de la cort i els dignataris del palau, s'investit el "Capità del Palio", encarregat simbòlicament de "vetllar per la correcció i la lleialtat dels participants". en el duel". Després del lliurament de les claus al poble, és el Capità qui comença la cursa dels cercles, la primera de les competicions programades. El tercer dia, diumenge, és el dia més concorregut per a participants i espectadors. A la plaça del poble es dramatitza la temàtica històrica, amb l'ajuda d'actors professionals, després de la qual cosa la processó, partint de Palazzo Castiglioni, travessa tot el poble, tocant no només el poble renaixentista, sinó també aquelles zones construïdes posteriorment. Al llarg del recorregut, des de fa uns anys, el principal atractiu el representen els abanderats d'Alba, que actuen en jocs d'habilitat que els han atorgat diversos premis, fins i tot a nivell internacional. La cercavila acaba de nou al Castell de Monteruzzo on, després de sopar, es remunta la processó, a l'espera de l'arribada de les bótes, que mentrestant han donat pas a la seva competència. En els darrers anys la programació s'ha modificat lleugerament i, a aquests elements tradicionals, se n'hi han afegit d'altres, com el gran joc dels escacs vius, creat en col·laboració amb la Societat d'Escacs "Città di Varese" i l'espectacle, barrejat entre teatre i pirotècnia, que té lloc l'últim vespre a l'amfiteatre natural format pel vessant on s'aixeca el castell de Monteruzzo. En conseqüència, s'ha ampliat de tres dies a dues setmanes el termini en què té lloc el Palio, en el qual es desenvolupen les diferents parts de l'esdeveniment.La cursa de barrils representa la culminació de l'esdeveniment. Durant aquesta competició, vuit equips, que representen els vuit districtes del poble, es desafien, cadascun amb el seu propi barril, intentant fer-lo rodar pels carrers del poble el més ràpid possible, per guanyar el Palio. Cada equip està format per 5 elements, que poden alternar-se com els convingui en l'empenta dels pesats barrils, sense però aixecar-los del terra i en tot cas comprometre's a fer-los arribar intactes a la meta. La principal dificultat de la cursa la representen alguns trams de pujada que han de cobrir els atletes, així com el pes del canó. A més, els barrils no tenen el mateix pes, sinó que s'assignen als equips per sorteig, deixant una gran part de la sort a l'hora de decidir el guanyador final.
