O Palio dei Castelli é un acto conmemorativo que ten lugar en Castiglione Olona, normalmente na segunda semana de xullo, en lembranza do importante pasado renacentista da cidade. Consta de varios momentos, dos cales o máis sentido e fascinante é sen dúbida a "Carrera dos barrís".Tradicionalmente o "Palio dei Castelli" desenvólvese durante tres días, de venres a domingo, nun período variable entre a primeira e a segunda semana de xullo. Nestes tres días teñen lugar unha serie de acontecementos, que se mantiveron bastante fixados ao longo dos anos. O venres, día da inauguración do Palio, a histórica procesión trasládase desde o palacio do cardeal Branda Castiglioni, chegando á antiga igrexa de Santi Stefano e Lorenzo, a chamada Collegiata di Castiglione Olona, onde se celebra a apertura e bendición. celébrase a cerimonia do novo Palio, en presenza de autoridades civís e relixiosas. O segundo día, a procesión chega ata o castelo de Monteruzzo, onde, en presenza dos músicos da corte e dos dignatarios do pazo, é investido o "Capitán do Palio", encargado simbolicamente de "velar pola corrección e a lealdade dos participantes". no duelo". Despois da entrega das chaves á vila, é o Capitán o que comeza a carreira dos círculos, a primeira das competicións programadas. O terceiro día, o domingo, é o día de maior afluencia de participantes e espectadores. Na praza da vila dramatízase o tema histórico, coa axuda de actores profesionais, tras o cal a procesión, partindo de Palazzo Castiglioni, percorre toda a cidade, tocando non só a vila renacentista, senón tamén aquelas zonas construídas posteriormente. Ao longo do percorrido, dende hai uns anos, o principal atractivo está representado polos abandeirados de Alba, que realizan xogos de habilidade que lles outorgaron diversos premios, incluso a nivel internacional. O desfile remata de novo no Castelo de Monteruzzo onde, despois da cea, a procesión volve reunirse á espera da chegada dos barrís, que mentres tanto deron paso á súa competencia. Nos últimos anos a programación foi lixeiramente modificada e, a estes elementos tradicionais, sumáronse outros, como o gran xogo do xadrez vivo, creado en colaboración coa Sociedade de Xadrez "Città di Varese" e o espectáculo, mesturado entre teatro e pirotecnia, que ten lugar na última noite no anfiteatro natural formado pola ladeira na que se ergue o castelo de Monteruzzo. En consecuencia, o prazo no que se desenvolve o Palio ampliouse de tres días a dúas semanas, dentro das que se desenvolven as distintas partes do evento.A carreira de barriles representa a culminación do evento. Durante esta competición, oito equipos, en representación dos oito distritos da vila, desafíanse, cada un co seu propio barril, intentando rodalo polas rúas da vila o máis rápido posible, para gañar o Palio. Cada equipo está formado por 5 elementos, que poden ir alternando segundo o consideren oportuno no empuxe dos pesados canóns, sen porén levantalos do chan e comprometerse en todo caso a facelos chegar intactos á meta. A principal dificultade da carreira está representada por algúns tramos de subida que teñen que percorrer os atletas, así como polo peso do barril. Ademais, os barrís non teñen o mesmo peso, senón que son asignados aos equipos por sorteo, deixando a sorte unha gran parte para decidir o gañador final.
