Penjara Tua St. Augustine dibangun tahun 1891 untuk mengakomodasi penjahat kota. Dibiayai oleh perusahaan kereta api yang diperbesar oleh Henry Flagler, penjara dirancang untuk berbaur dengan sisa bangunan kota kuno dan fitur arsitektur gaya Romanesque. Pada tahun 1954, setahun setelah penjara ditutup, .. .. propertinya dibuka kembali sebagai atraksi bersejarah. Fasilitas ini ditambahkan ke National Register tempat-tempat bersejarah pada tahun 1987.