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Dans la zone frontalière et disputée entre la Romagne et les Marches, s'élève sur les pentes du Mont Carpegna le petit village de Pennabilli depuis 2010 Drapeau Orange du Touring Club italien. La haute vallée du fleuve Marecchia est un merveilleux amphithéâtre naturel situé à proximité du parc naturel de Sasso Simone et Simoncello et, depuis l'Antiquité, la destination de nombreuses personnalités célèbres, toujours attirées par une excellente cuisine traditionnelle, un riche calendrier d'événements et une sorte d'itinéraire culturel absolument à voir. Tonino Guerra l'a baptisée "le lieu de l'âme", tant pour sa réalité que pour le lien fort qui la lie à la culture tibétaine, afin de créer un musée en plein air appelé de la même façon : "Lieux de l'âme". Sept réalités d'exposition situées entre le village et les environs, qui suivent un parcours poétique particulier avec des peintures, des installations, des sculptures et des céramiques. Le jardin des fruits oubliés dans le couvent des frères missionnaires, la route des cadrans solaires au centre du village, le jardin pétrifié au pied de la tour du Bascio, l'ange à la moustache dans la petite église des déchus, le sanctuaire des pensées situé dans les murs de l'ancien château de Penna, le refuge des madones abandonnées et la Madone du rectangle de neige dans le hameau de Ca' Romano. Mais d'où vient le nom Pannabilli ? Vers l'an mille, il y avait deux établissements autour des châteaux, situés sur les éperons caractéristiques de la région : le Roccione, autrefois appelé Penna, et le Rupe, autrefois appelé Billi. Ce n'est qu'en 1350 que les deux municipalités ont uni leurs forces sous un seul blason, réorganisant également la ville avec un nouvel ensemble de murs. Il vaut la peine de visiter le Duomo, également connu comme la cathédrale de San Leone sur la place principale de la ville, l'église de Sant'Agostino, également connue comme le sanctuaire de la Madonna delle Grazie, et le monastère de Sant'Antonio da Padova du 16ème siècle. Deux curiosités : dans le Sanctuaire, la légende veut que le tableau d'Antonio Alberti, miraculeusement pleuré en 1489 et qui fête encore l'événement le troisième vendredi de mars, tandis que là où se trouvent les ruines de l'ancienne forteresse de Billi, on peut admirer une vue qui semble être présente dans le tableau de la "Joconde".
