A Piazza dei Cavalieri é o resultado de uma vasta reorganização urbana encomendada por Cosimo I em 1558 e confiada a Giorgio Vasari, que se mudou para regularizar os edifícios com vista para a Praça, erguidos de acordo com suas palavras em confusão e desordem, muitas vezes procedendo à fusão dos edifícios medievais pré-existentes. Na praça com vista para o palazzo della Carovana (1562-64), a Igreja de S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), o Palazzo della Canonica (1566), o Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), o Palazzo Puteano (1594-98), a Igreja de S. Rocco (1575), o Palazzo dell'Orologio (1605-8), enquanto no centro está a estátua de Cosimo 1596) por Pietro Francavilla. A área foi durante a Idade Média o centro político e administrativo da cidade. No início da Idade Média, era a sede do gastaldo, o oficial Lombardo que administrava a cidade, e de inúmeras siderúrgicas, tanto que a partir do segundo século a área foi chamada de "fabbriche Maggiore" pela numerosa presença de Ferreiros, ativos até o final do segundo século. Os ferreiros representavam uma poderosa classe empreendedora, com o maior número de funcionários entre todos os trabalhadores, sendo sua atividade ligada à construção naval, construção, produção de armas e objetos de uso comum. No final da Idade Média, no centro da Praça atual, ficava uma menor conhecida como Piazza delle Sette Vie, do número de ruas que a levaram, na qual em 1254 foi construída, reunindo alguns edifícios pré-existentes, o Palazzo del Popolo e degli idoso (hoje Palazzo della Carovana). Já no século XIV, houve uma série de expropriações e demolições destinadas à construção de uma grande praça chamada Platea Pisani Populi, onde também foram realizadas execuções.
