A Piazza dei Cavalieri egy I. Cosimo által 1558-ban megrendelt hatalmas városi átszervezés eredménye, amelyet Giorgio Vasarira bíztak, aki a térre néző épületek rendezésére költözött, szavai szerint zavartan és zavarban, gyakran a már meglévő középkori épületek összevonására. A téren kilátás nyílik a palazzo della Carovana (1562-64), a templom S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), a Palazzo della Canonica (1566), a Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), a Palazzo Puteano (1594-98), a templom S. Rocco (1575), a Palazzo dell ' Orologio (1605-8), míg a központban van a szobor Cosimo I (1596) írta: Pietro Francavilla. A terület a középkorban a város politikai és közigazgatási központja volt. A korai középkorban a Gastaldo, a várost irányító Lombard tisztviselő és számos acélgyár székhelye volt, olyannyira, hogy a második századtól a területet "fabbriche Maggiore" - nak hívták a kovácsok számos jelenléte miatt, a második század végéig aktív. A kovácsok erős vállalkozói osztályt képviseltek, a munkavállalók közül a legtöbb alkalmazottal, mivel tevékenységük a hajógyártáshoz, az építkezéshez, a fegyverek és a közös használatú tárgyak gyártásához kapcsolódott. A késő középkorban a jelenlegi tér közepén egy kisebb, Piazza delle Sette Vie néven ismert volt, az oda vezető utcák számától, amelyre 1254-ben épült, egyesítve néhány már létező épületet, a Palazzo del Popolo e degli időseket (ma Palazzo della Carovana). Már a tizennegyedik században volt egy sor kisajátítás és bontás, amelynek célja A Platea Pisani Populi nevű nagy tér építése volt, ahol kivégzéseket is végrehajtottak.
