Piazza dei Cavalieri është rezultat i një riorganizimi të gjerë urban të porositur Nga Cosimo i në 1558 dhe i është besuar Giorgio Vasari, i cili u zhvendos për të rregulluar ndërtesat me pamje nga sheshi, të ngritura sipas fjalëve të tij në konfuzion dhe çrregullim, shpesh duke vazhduar në shkrirjen e ndërtesave mesjetare para-ekzistuese. Në shesh dalin palazzo della Carovana (1562-64), Kisha E S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), Kisha E S. Rocco (1575), Palazzo dell'orologio (160-8), kisha e s. Rocco (1575), qendra E është statuja e cosimo i (1596) nga pietro francavilla. Zona ishte gjatë Mesjetës qendra politike dhe administrative e qytetit. Në Mesjetën e hershme ishte selia e gastaldo, zyrtari Lombard që administronte qytetin dhe e mullinjve të shumtë të çelikut, aq sa që nga shekulli i dytë zona u quajt "fabbriche Maggiore" për praninë e shumtë të farkëtarëve, aktivë deri në fund të shekullit të dytë. Farkëtarët përfaqësonin një klasë të fuqishme sipërmarrëse, me numrin më të madh të punonjësve në mesin e të gjithë punëtorëve, duke qenë aktiviteti i tyre i lidhur me ndërtimin e anijeve, ndërtimin, prodhimin e armëve dhe objekteve të përdorimit të përbashkët. Në Mesjetën e vonë në qendër të sheshit aktual qëndronte një Më i vogël i njohur Si Piazza delle Sette Vie, nga numri i rrugëve që çuan në të, mbi të cilat në 1254 u ndërtua, duke bashkuar disa ndërtesa para-ekzistuese, Palazzo del Popolo e degli të moshuar (Sot Palazzo della Carovana). Tashmë në shekullin e katërmbëdhjetë kishte një seri shpronësimesh dhe prishjesh që synonin ndërtimin e një sheshi të madh të quajtur Platea Pisani Populi, ku u kryen edhe ekzekutime.
