Piazza dei Cavalieri ir plašas pilsētas reorganizācijas rezultāts, kuru 1558.gadā pasūtīja Kosimo I un uzticēja Džordžo Vasari, kurš pārcēlās, lai sakārtotu ēkas ar skatu uz laukumu, kas pēc viņa vārdiem tika uzceltas apjukumā un nekārtībās, bieži turpinot apvienot jau esošās viduslaiku ēkas. No laukuma paveras skats uz palazzo della Carovana (1562-64), S. Stefano Dei Cavalieri baznīcu (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), S. Rocco baznīcu (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), savukārt centrā ir Pietro Francavilla Kosimo I (1596) statuja. Apkārtne viduslaikos bija pilsētas politiskais un administratīvais centrs. Iekš agrīnie Viduslaiki tā bija gastaldo, lombarda ierēdņa, kurš pārvaldīja pilsētu, un daudzu tērauda rūpnīcu mītne, tik daudz, ka no otrā gadsimta šo teritoriju sauca par "fabbriche Maggiore" par daudzo Kalēju klātbūtni, kas darbojas līdz otrā gadsimta beigām. Kalēji pārstāvēja spēcīgu uzņēmējdarbības klasi, kurā bija vislielākais darbinieku skaits Starp visiem darbiniekiem, un viņu darbība bija saistīta ar kuģu būvi, būvniecību, ieroču un kopīgu priekšmetu ražošanu. Iekš Vēlie Viduslaiki pašreizējā laukuma centrā stāvēja mazāks pazīstams kā Piazza delle Sette Vie, no ielu skaita, kas noveda pie tā, uz kuras 1254.gadā tas tika uzcelts, apvienojot dažas jau esošas ēkas, Palazzo del Popolo e degli vecāka gadagājuma cilvēki (šodien Palazzo della Carovana). Jau četrpadsmitajā gadsimtā bija virkne ekspropriāciju un nojaukšanas, kuru mērķis bija būvēt lielu laukumu ar nosaukumu Platea Pisani Populi, kur tika veikti arī nāvessodi.