Piazza dei Cavalieri yra didžiulės miesto reorganizacijos, kurią užsakė Cosimo I 1558 m.ir patikėjo Giorgio Vasari, kuris persikėlė sutvarkyti pastatus, iš kurių atsiveria vaizdas į aikštę, pastatytus pagal jo žodžius sumišęs ir netvarkingas, rezultatas, dažnai pereidamas prie jau egzistuojančių viduramžių pastatų sujungimo. Aikštėje atsiveria vaizdas į palazzo della Carovana (1562-64), Bažnyčia S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), S. Rocco Bažnyčia (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), o Centre yra Cosimo I (1596) statula Pietro Francavilla. Viduramžiais Miestas buvo politinis ir administracinis centras. Ankstyvaisiais viduramžiais tai buvo gastaldo, Lombardo pareigūnas, administravęs miestą, ir daugybė plieno gamyklų, kad nuo antrojo amžiaus vietovė buvo vadinama "fabbriche Maggiore" dėl daugybės kalvių, veikiančių iki antrojo amžiaus pabaigos. Kalviai atstovavo galingai verslumo klasei, kurioje buvo daugiausia darbuotojų tarp visų darbuotojų, tai buvo jų veikla, susijusi su laivų statyba, Statyba, ginklų ir bendro naudojimo objektų gamyba. Vėlyvaisiais viduramžiais dabartinės aikštės centre stovėjo mažesnė, žinoma kaip Piazza delle Sette Vie, nuo gatvių, vedančių į ją, skaičiaus, ant kurių 1254 m. ji buvo pastatyta, sujungiant kai kuriuos jau esamus pastatus, Palazzo del Popolo e degli pagyvenę žmonės (šiandien Palazzo della Carovana). Jau keturioliktame amžiuje buvo daugybė nusavinimų ir griovimų, kuriais buvo siekiama pastatyti didelę aikštę, vadinamą Platea Pisani Populi, kurioje taip pat buvo vykdomos egzekucijos.
