Piazza dei Cavalieri je rezultat obsežne urbane reorganizacije, ki jo je naročil Cosimo I. leta 1558 in je bila zaupana Giorgio Vasari, ki se je preselil urediti stavbe s pogledom na trg, postavljene po njegovih besedah v zmedi in neredu, pogosto pa je prišlo do združevanja že obstoječih srednjeveških stavb. Na trgu gledajo na palazzo della Carovana (1562-64), Cerkev S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), Cerkev S. Rocco (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), medtem ko je v središču kip Cosimo I (1596) avtor Pietro Francavilla. Območje je bilo v srednjem veku politično in upravno središče mesta. V zgodnjem srednjem veku je bil sedež gastalda, langobardskega uradnika, ki je upravljal mesto, in številnih jeklarn, tako da se je od drugega stoletja območje imenovalo "fabbriche Maggiore" zaradi številne prisotnosti kovačev, ki so delovali do konca drugega stoletja. Kovači so predstavljali močan podjetniški razred z največ zaposlenimi med vsemi delavci, saj je bila njihova dejavnost povezana z ladjedelništvom, gradbeništvom, proizvodnjo orožja in predmetov splošne rabe. V poznem srednjem veku je v središču sedanjega trga stala manjša, znana kot Piazza delle Sette vie, od števila ulic, ki so vodile do nje, na kateri je bila leta 1254 zgrajena, ki združuje nekatere že obstoječe stavbe, Palazzo del Popolo e degli starejši (danes Palazzo della Carovana). Že v štirinajstem stoletju je prišlo do vrste razlastitev in rušenj, namenjenih gradnji velikega trga, imenovanega Platea Pisani Populi, kjer so bile izvedene tudi usmrtitve.
