Piazza dei Cavalieri é o resultado dun amplo urbano reorganización orde pola Cosimo I en 1558 e confiada a Giorgio Vasari, que se cambiou para regularizar os predios con vistas a praza, erguido segundo as súas palabras en confusión e desorde, moitas veces proceder á amalgama de pre-existentes edificios medievais. Na praza ignorar o palazzo della Carovana (1562-64), a Igrexa de S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), o Palazzo della Canonica (1566), o Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), o Palazzo Puteano (1594-98), a Igrexa de S. Rocco (1575), o Palazzo dell'orologio (1605-8), mentres que no centro é a estatua de Cosimo I (1596) por Pietro Francavilla. A área foi durante a Idade Media, a política e a administrativa do centro da cidade. No inicio da Idade Media foi a sede do gastaldos, Lombard oficial que administrado a cidade, e de numerosos cirúrxico muíños, tanto é así que a partir do século ii a área foi chamado "fabbriche Maggiore" para os numerosos presenza de ferreiros, activo ata o final do segundo século. Os ferreiros representou un poderoso empresarial de clase, con maior número de empregados entre todos os traballadores, sendo a súa actividade ligada á construción naval, construción, produción de armas e obxectos de uso común. A finais da Idade Media, no centro da actual praza quedou un menor coñecido como Piazza delle Sette Vie, a partir do número de rúas que levaron a que, no que en 1254 foi construído, que reúne algúns pre-edificios existentes, O Palazzo del Popolo e degli anciáns (hoxe Palazzo della Carovana). Xa no século xiv, houbo unha serie de expropiacións e demolicións ten como obxectivo a construción dunha gran praza chamado Platea Pisani Populi, onde execucións tamén foron realizadas.