Piazza dei Cavalieri je výsledkom rozsiahlej mestskej reorganizácie, ktorú si objednal Cosimo I. v roku 1558 a bol zverený Giorgiovi Vasarimu, ktorý sa presťahoval do legalizácie budov s výhľadom na námestie, postavených podľa jeho slov v zmätku a neporiadku, často pokračujúc v zlúčení už existujúcich stredovekých budov. Na námestí s výhľadom na palazzo della Carovana (1562-64), kostol S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), kostol S. Rocca (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), zatiaľ čo v strede je socha z Cosimo I. (1596) Pietro Francavilla. Táto oblasť bola počas stredoveku politickým a administratívnym centrom mesta. V ranom stredoveku to bolo sídlo gastalda, Lombardského úradníka, ktorý spravoval mesto, a mnohých oceliarní, a to natoľko, že od druhého storočia sa táto oblasť nazývala "fabbriche Maggiore" pre početnú prítomnosť kováčov, aktívnych do konca druhého storočia. Kováči predstavovali silnú podnikateľskú triedu s najvyšším počtom zamestnancov zo všetkých pracovníkov, pričom ich činnosť súvisela s stavbou lodí, stavbou, výrobou zbraní a predmetmi bežného použitia. V neskorom stredoveku v strede súčasného námestia stál menší známy ako Piazza delle Sette Vie, z počtu ulíc, ktoré k nemu viedli, na ktorých bol v roku 1254 postavený a spájal niektoré už existujúce budovy, Palazzo del Popolo e degli starší ľudia (dnes Palazzo della Carovana). Už v štrnástom storočí došlo k sérii vyvlastnení a demolácií zameraných na výstavbu veľkého námestia zvaného Platea Pisani Populi, kde sa vykonávali aj popravy.
