Piazza dei Cavalieri je výsledkem rozsáhlé městské reorganizace zadané Cosimem I. v roce 1558 a svěřené Giorgiovi Vasarimu, který se přestěhoval do regularizace budov s výhledem na náměstí, postavených podle jeho slov ve zmatku a nepořádku, často k sloučení již existujících středověkých budov. Na náměstí je výhled na palazzo della Carovana (1562-64), kostel s.Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), kostel s. Rocco (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), zatímco uprostřed je socha Cosima I (1596) od Pietra Francavilly. Oblast byla ve středověku politickým a správním centrem města. V raném středověku to bylo sídlo gastalda, Lombardský úředník, který spravoval město, a četných oceláren, natolik, že od druhého století byla oblast nazývána "fabbriche Maggiore" pro četnou přítomnost kovářů, aktivní až do konce druhého století. Kováři představovali silnou podnikatelskou třídu s nejvyšším počtem zaměstnanců ze všech pracovníků, přičemž jejich činnost byla spojena s stavbou lodí, stavbou, výrobou zbraní a předměty běžného použití. V pozdním středověku v centru současného náměstí stála menší známá jako Piazza delle Sette Vie, z počtu ulic, které k němu vedly, na nichž byla v roce 1254 postavena, spojující některé již existující budovy, Palazzo del Popolo e degli starší (dnes Palazzo della Carovana). Již ve čtrnáctém století došlo k řadě vyvlastnění a demolicí zaměřených na výstavbu velkého náměstí nazvaného Platea Pisani Populi, kde byly také prováděny popravy.