Kako bi se počastio ujaka, majke Eneja Silvio Piccolomini (Papa Pio II), i spasiti bogatu baštinu bibliografije da pontifik i humanist, uzeo kad je bio u Rimu, kardinal Francesco Todeschini Piccolomini, nadbiskup Siena (kasnije papa Pio III), oko 1492. godine naredio izgradnju knjižnice u prostorijama starog svećenika duž sjeverozapadne Katedrale. Todeschini je inspiriran tradicionalnom francuskom kuhinjom koja je uključivala knjižnice priključenih na katedralu i otvaranje Vatikanske knjižnice, Sikst IV, koji je smanjio renesansne namjere kako bi stvorio ustanovu koja bi bila centar za istraživanje, a istodobno i umjetnički izraz modernog doba. Što se tiče povijesti s freskama koje krase knjižnicu, bili su ispunjeni u vrijeme koje ide od 1503 i 1508 i uživati u životu, a djela pontifikata Pia II, bogate žalbe krajolici i kostimi su pravi i immaginosi, izuzetne predstave svečanosti i simbola ispunjenih bogatstvom boje cakline.Preporučujemo da posjetite knjižaru, ne toliko da biste vidjeli zbirku rukopisa (koja nikada nije doista napravljena, samo su neki vrlo lijepi, ručno oslikani), već da se divite freskama Pinturicchio i njegovih učenika, među kojima se ističe mladi Rafael Santi. Ovdje možete vidjeti boje, prestižnu odjeću likova bogatih jedinstvenim detaljima, profinjenim interijerom i krajolikom ispunjenim detaljima. Zidovi su podijeljeni u 10 prizora koji predstavljaju najvažnije događaje u životu pape Pia II, od kojih se neki već sjećamo: od imenovanja veleposlanika europskih dvorišta do točke u kojoj se odaje počast novom caru, a zatim patnji pape dok predstavlja Eleanor Friedrich III, do primanja kardinalovog posta, a zatim pape, kao i drugih važnih događaja u životu pape. ancora.Il strop još uvijek pokazuje neobične freske: glavni pravokutnik i polovica svoda obojani su plavom, crvenom i zlatnom, ispunjenom grotesknim freskama. Obiteljski grb obično se nalazi u sredini - budite oprezni ako pogledate simbol polumjeseca u sobi i na freskama iznenada ćete shvatiti da je posvuda. Odvojite još nekoliko minuta u središtu sobe i divite se lijepoj replici tri milosti drevnog Rima, reprodukciji originalnog djela od helenizma (4-2 stoljeća prije Krista).
