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Pietralunga erstreckt sich über die Hügel im nordöstlichen Teil des Gebiets von Città di Castello, unweit von Montone und mit Blick auf das Carpinella-Tal Die ersten städtischen Siedlungen hatten umbrischen Ursprung (II.-I. Jh. v. Chr.), obwohl das Gebiet schon seit prähistorischen Zeiten bewohnt ist. Die neue Stadt wurde an der heutigen Stelle errichtet und erhielt den Namen Plebs Tuphiae. Im VI. bis VII. Jahrhundert wurden die Kirche Santa Maria und die langobardische Festung gegenüber dem zentralen Platz, dem Eckpfeiler der terrassenförmigen Baustruktur der Stadt, errichtet.
Vom elften bis zum vierzehnten Jahrhundert war es eine unabhängige Gemeinde, bis es Teil von Città di Castello wurde.
Die Stadt weist typische mittelalterliche Merkmale mit städtischen Eingriffen aus dem sechzehnten Jahrhundert auf. Das älteste Stadtzentrum erstreckt sich um die Festung und die Kirche Santa Maria, deren Mauern aus dem achten Jahrhundert stammen. Von den drei ursprünglichen Stadttoren, die den Zugang zur Stadt ermöglichten, ist nur das Cassero-Tor gut erhalten.
Gleich außerhalb der Mauern befindet sich der Pinienwald von Candeleto, in dem das "Silvio Bambini" Ornithologisches Museum untergebracht ist. Interessant ist auch die Kirche etwas außerhalb der Stadt, die heute die Wallfahrtskirche Madonna dei Rimedi beherbergt. Im Südwesten der Stadt sollten Sie sich einen Besuch der Kirche de'Saddi nicht entgehen lassen, eine der ältesten Kirchen in der Gegend von Città di Castello und Schauplatz des Martyriums des Heiligen Crescenziano, eines römischen Legionärs, der während der Diokletianverfolgungen getötet wurde.
