Le mot Cingulum signifie en latin "quelque chose qui encercle" : en effet, dès les premiers siècles, la ville était présentée comme une réalité construite sur une montagne pour l'encercler. Cingoli serait donc l'équivalent d'une ville construite au sommet d'une montagne. Les plus anciens témoignages de fréquentation de la zone de Cingoli remontent au IVe-IIIe millénaire avant J.-C., tandis que le premier établissement, dans la zone de l'actuel Borgo S. Lorenzo, remonte au IIIe siècle avant J.-C.. Selon une légende, [citation nécessaire] le pic, arrivé dans les Marches, s'est posé sur la colline de Cingoli. À l'époque romaine, la ville a été agrandie et embellie par Titus Labienus, lieutenant de Jules César. À partir du milieu du VIe siècle, on trouve des traces d'un diocèse de Cingoli dirigé par l'évêque (plus tard saint patron) St Esuperanzio. La ville est devenue une commune libre au XIIe siècle, ce qui a entraîné une floraison d'activités artisanales, commerciales et artistiques. En 1725, l'ancien siège de l'évêque a été restauré. Un cingolano, Francesco Saverio Castiglioni, devint pape en 1829 sous le nom de Pie VIII. Avec la bataille de Castelfidardo, Cingoli est annexé au Royaume de Sardaigne et en 1861 au Royaume d'Italie. Le climat, rude et neigeux pendant l'hiver, est sec et frais avec une légère brise pendant l'été, favorisant un afflux considérable de touristes. Le village, qui figure également parmi les plus beaux villages d'Italie, est riche en œuvres d'art. Le cœur de Cingoli est la Piazza Vittorio Emanuele II, dominée par l'hôtel de ville et la cathédrale. L'Hôtel de Ville est composé de corps construits à des époques successives : la structure la plus ancienne, qui remonte peut-être au XIIe siècle, est entourée par le bâtiment de style Renaissance commandé en 1531 par le gouverneur de la ville Egidio Canisio da Viterbo, comme l'indique l'inscription le long de la corniche du parapet du deuxième étage. La cathédrale, dédiée à Santa Maria Assunta, se dresse sur le site occupé jusqu'en 1615 par la petite église de San Salvatore. L'incapacité de l'église paroissiale de Santa Maria (aujourd'hui San Filippo) à accueillir un nombre toujours croissant de fidèles a incité les autorités ecclésiastiques à entreprendre la construction d'une église plus grande, qui a été inaugurée en 1654. En quittant l'église, tournez le dos à l'hôtel de ville et arrivez dans la Via del Podestà, où se dresse dans un espace ouvert le Palazzo Conti du XVe siècle, appartenant à la famille noble du même nom. En continuant à descendre la rue, nous pouvons admirer la façade de l'église de San Filippo Neri avec son portail roman sur la droite. L'édifice, érigé sur les ruines de l'église paroissiale primitive de Santa Maria, présente le somptueux intérieur baroque choisi par les pères de l'Oratoire de San Filippo Neri, qui en devinrent les propriétaires en 1664. En revenant à la Piazza Vittorio Emanuele II, à droite de la cathédrale, se trouve la Via Foltrani, ombragée par les beaux palais Renaissance appartenant aux familles de la noblesse de Cingoli. Un peu plus bas, sur la droite, se trouve la grande place dominée par l'église de San Domenico et le couvent de l'Ordre des Prêcheurs qui y est rattaché. Depuis 1539, le maître-autel de l'église abrite le grand tableau de la Madone du Rosaire et des Saints, l'une des œuvres les plus complexes et les plus magnifiques du peintre vénitien agité Lorenzo Lotto. En continuant sur la Via Foltrani, les murs du monastère Silvestrino de San Benedetto apparaissent soudainement, au-delà desquels se révèle le Palazzo Puccetti du 16ème siècle. En contournant le palais, nous descendons à travers des maisons Renaissance le long de la Via dello Spineto, qui se termine à l'extérieur des murs de la ville à l'église de Santa Caterina D'Alessandria, datant de la deuxième décennie du 13ème siècle. En laissant le bâtiment municipal sur votre droite, vous entrez dans la Via Maggiore, l'artère principale flanquée de palais nobles remarquables. Au XVIe siècle, cette rue (aujourd'hui également appelée Corso Garibaldi) a été rebaptisée Via Farnesia et Pontificalis, lorsque le cardinal Alessandro Farnese, plusieurs fois invité par la famille Silvestri, est devenu pape sous le nom de Paul III. Au milieu de la rue, sur la droite, à côté du bâtiment qui abritait autrefois l'église de Santa Maria in Valverde, se trouve la belle fontaine Maltempo, recouverte de la structure allégorico-hermétique que les Lombardi, élèves de Sansovino, lui donnèrent en 1568 sur la suggestion d'une énigmatique "congrega de' philosophi". Un peu plus loin sur la gauche, l'imposante façade en travertin du Palazzo Castiglioni du XVIIe siècle, où naquit en 1761 Francesco Saverio Castiglioni, qui devint le pape Pie VIII en 1829. Avant de se terminer par la Porta Piana, érigée en l'honneur du concitoyen Pape, le Corso Garibaldi s'ouvre sur une petite place, surplombée par l'ancienne église de San Nicolò, construite après 1218 pour éviter aux paroissiens de Sant'Esuperanzio de devoir parcourir la route inconfortable qui mène à leur église pendant l'hiver. La collégiale de Sant'Esuperanzio, le monument le plus célèbre de Cingoli, se dresse à l'extérieur des murs de la ville. La façade nue en pierre grise est ornée d'une rosace et d'un merveilleux portail roman sculpté par Maître Giacomo en 1295.