La Piazza dei Cavalieri es el resultado de un vasto proyecto de reordenación urbana encargado por Cosme I en 1558 y encomendado a Giorgio Vasari, quien se dedicó a regularizar los edificios que daban a la plaza, que se habían levantado, según sus palabras, de forma confusa y desordenada, procediendo a menudo a unir los edificios medievales preexistentes. La plaza está presidida por el palacio de la Carovana (1562-64), la iglesia de San Esteban de los Caballeros (1565-69), el palacio de la Canónica (1566), el palacio del Consejo de los Dioses (1603), el palacio Puteano (1594-98), la iglesia de San Roque (1575), el palacio del Orologio (1605-8) y, en el centro, la estatua de Cosme I (1596), obra de Pietro Francavilla. La zona fue el centro político y administrativo de la ciudad durante la Edad Media. A principios de la Edad Media, era la sede del gastaldo, el funcionario lombardo que administraba la ciudad, y de numerosas fábricas de hierro y acero, hasta el punto de que desde el siglo XI la zona se denominaba "fabbriche maggiori" debido al gran número de herreros, activos hasta finales del siglo XIII. Los herreros representaban una poderosa clase empresarial, con el mayor número de empleados de todos los trabajadores, estando su actividad vinculada a la construcción naval, la construcción, la producción de armas y objetos de uso cotidiano. A finales de la Edad Media, en el centro de la plaza actual, existía una más pequeña conocida como Piazza delle Sette Vie (Plaza de las Siete Vías), llamada así por el número de caminos que conducían a ella, sobre la que se construyó en 1254 el Palazzo del Popolo e degli Anziani (actual Palazzo della Carovana), que se unió a varios edificios preexistentes. Ya en el siglo XIV se llevaron a cabo una serie de expropiaciones y demoliciones para crear una gran plaza llamada Platea Pisani Populi, donde también se llevaban a cabo ejecuciones.