La Plaza Vieja del XVI secolo è sempre stata uno spazio residenziale piuttosto che militare, religioso o amministrativo, ed è circondata da eleganti residenze coloniali, combinate con alcuni edifici art nouveau dell'inizio del XX secolo molto sorprendenti. Negli ultimi 150 anni, Plaza Vieja ha ospitato un mercato alimentare all'aperto, un parco, un parcheggio scandalosamente sbagliato costruito da Batista nel 1952 (ora demolito) e un anfiteatro. Tuttavia, il restauro sta gradualmente ristabilendo l'atmosfera originale di Plaza Vieja; la fontana di Carrara al centro della piazza è una replica di quella originale del XVIII secolo dello scultore italiano Giorgio Massari che fu distrutta dalla costruzione del parcheggio; e molte delle residenze del XVIII secolo intorno alla piazza sono ora restaurate con abitazioni ai piani superiori e stabilimenti commerciali, tra cui diversi piccoli musei e gallerie d'arte/fotografiche, al piano terra.Questo fu il primo tentativo pianificato di espansione della città in risposta alla crescita dell'Avana. Questo fu il terzo spazio aperto dell'Avana dopo Plaza de Armas e Plaza de San Francisco. Si dice che i monaci francescani chiesero la costruzione di una nuova piazza dove i venditori locali potessero svolgere le loro attività commerciali lontano dalla Plaza de San Francisco, dove ostacolavano la celebrazione delle messe. La nuova piazza fu completata nel 1559 a circa cento metri dal convento. Fu chiamata precisamente Plaza Nueva (in spagnolo Piazza Nuova) e guadagnò subito popolarità. Alcuni autori sostengono, però, che in realtà questa fu la seconda piazza ad essere costruita all'Avana, prima della Plaza de San Francisco.Nel XVIII secolo la Plaza Nueva fu trasformata in un luogo di mercato. E nel 1814, con la comparsa del mercato nella Plaza del Cristo, fu rinominata in Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas e Parque Julián Grimau, fino a ricevere finalmente il nome di Plaza Vieja (letteralmente, Piazza Vecchia).Durante i secoli XVII e XX, la zona si sviluppò con edifici residenziali, commerciali e ricreativi che fortunatamente mantennero una coerenza, incluso il maestoso Palacio de los Condes de Jaruco e la prima esclusiva società ricreativa dell'Avana, la Sociedad Filarmónica, ospitata in una residenza a San Ignacio 352-354. Curiosamente, intorno alla piazza non furono mai costruite costruzioni religiose o militari; nel 1908 il vecchio mercato fu demolito per far posto a un parco che purtroppo fu trasformato in un parcheggio sotterraneo nel 1952. Negli anni '80, quando l'Avana Vecchia fu dichiarata dall'UNESCO patrimonio culturale, architetti e restauratori iniziarono a lavorare per salvare la Plaza Vieja. Il parcheggio sotterraneo fu abbattuto e una replica della fontana originale fu posta al centro della piazza. Anche gli edifici che circondano la piazza furono rinnovati.
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