Plaza Vieja abad ke-16 selalu menjadi tempat tinggal daripada ruang Militer, Agama atau administrasi, dan dikelilingi oleh tempat tinggal kolonial yang elegan, dikombinasikan dengan beberapa bangunan Art nouveau awal abad ke-20 yang sangat mencolok. Selama 150 tahun terakhir, Plaza Vieja telah menjadi tuan rumah bagi pasar makanan terbuka, taman, tempat parkir mobil yang salah menilai yang dibangun oleh Batista pada tahun 1952 (sekarang dihancurkan) dan Amfiteater. Namun, restorasi secara bertahap membangun kembali suasana asli Plaza Vieja; Carrara showpiece fountain di tengah alun-alun adalah replika dari abad ke-18 asli oleh pematung Italia Giorgio Massari yang dihancurkan oleh pembangunan tempat parkir mobil; dan banyak tempat tinggal abad ke-18 di sekitar alun-alun sekarang dipulihkan dengan perumahan di lantai atas dan perusahaan komersial, termasuk beberapa museum kecil dan galeri seni/foto, di lantai dasar.Ini adalah upaya pertama yang direncanakan untuk memperluas kota sebagai tanggapan atas pertumbuhan Havana. Ini adalah ruang terbuka ketiga Havana setelah Plaza de Armas dan Plaza de San Francisco. Dikatakan bahwa para biarawan Fransiskan meminta agar alun-alun baru dibangun di mana pedagang lokal dapat melakukan kegiatan bisnis mereka jauh dari Plaza de San Francisco, di mana mereka menghalangi perayaan massa. Alun-alun baru selesai pada tahun 1559 sekitar seratus meter dari Biara. Itu disebut tepatnya Plaza Nueva (Bahasa Spanyol untuk Alun-Alun baru) dan langsung populer. Beberapa penulis mengklaim, bagaimanapun, bahwa sebenarnya ini adalah alun-alun kedua yang akan dibangun di Havana, sebelum Plaza de San Francisco.In abad ke-18 Plaza Nueva diubah menjadi pasar. Dan pada tahun 1814, dengan munculnya pasar di Plaza del Cristo, namanya diubah menjadi Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas dan Parque Juliorn Grimau, sampai akhirnya menerima nama Plaza Vieja (secara harfiah, Alun-Alun tua).Selama abad ke-17 hingga awal abad ke-20, kawasan ini dikembangkan dengan bangunan tempat tinggal, komersial, dan rekreasi yang untungnya mempertahankan koherensi, termasuk Palacio de los Condes de Jaruco yang megah dan masyarakat rekreasi eksklusif pertama di Havana, Sociedad Filarm Multinica, bertempat di kediaman di San Ignacio 352-354. Anehnya, tidak ada konstruksi agama atau militer yang pernah dibangun di sekitar square.In 1908 pasar lama dihancurkan untuk memberi ruang bagi Taman yang sayangnya diubah menjadi garasi parkir bawah tanah pada tahun 1952. Pada 1980-an, ketika Havana tua terdaftar oleh UNESCO sebagai Situs Warisan Budaya, arsitek dan pemulih mulai bekerja untuk menyelamatkan Plaza Vieja. Garasi parkir bawah tanah dirobohkan dan replika air mancur asli ditempatkan di tengah alun-alun. Bangunan-bangunan di sekitar alun-alun juga direnovasi.
